多環芳香族炭化水素

概要

ローランド・スクール、アロイス・ツィンケとエリック・クラー達が多くの業績を遺した。油や石炭、乾留液（タール）の沈殿物、化石燃料やバイオマス燃料の燃焼の副生成物、焼き肉のように加熱処理した食物^[3]^[4]で見られる。多環芳香族炭化水素のいくつかは発癌性、変異原、催奇形物質であることが確認されている。

また、星間物質、彗星、隕石にも見られるため自然発生説の基礎となった分子の候補に挙がっている。

性質

多環芳香族炭化水素は親油性であるため水より油に混ざりやすい。分子量が大きくなると水に溶けにくくなり不揮発性になってくる傾向にある。この性質のため、環境中の多環芳香族炭化水素は主に土壌中の堆積物と油性物質で見られる。しかし、浮遊粒子状物質であることも懸念されている。

多環芳香族炭化水素は最も広範囲に渡る有機汚染物質の一つである。化石燃料の他、炭素を含む物質（木材、タバコ、脂肪、香など）の不完全燃焼によっても生成する^[5]。燃焼のタイプによって生成する多環芳香族炭化水素の相対的な量や異性体が異なってくる。そのため、多環芳香族炭化水素を調べることでエンジンの燃焼なのか、森林火災なのかの判断材料に役立つ。

ヒトへの影響

多環芳香族炭化水素の毒性は、異性体や環の数に依存する。多環芳香族炭化水素の一つ、ベンゾ[a]ピレンは初めて発癌性が見つかったことで有名である。アメリカ合衆国環境保護庁は7種（ベンズ[a]アントラセン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[b]フルオランテン、ベンゾ[k]フルオランテン、クリセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、インデノ[1,2,3-cd]ピレン）の多環芳香族炭化水素を発癌性物質に分類している。

発癌性、変異原、催奇形物質であることが知られているものには、ベンズ[a]アントラセン、クリセン、ベンゾ[b]フルオランテン、ベンゾ[j]フルオランテン、ベンゾ[k]フルオランテン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[ghi]ペリレン、コロネン、ジベンズ[a,h]アントラセン、インデノ[1,2,3-cd]ピレン、オバレンがある^[6].。

化学

定義上、多環芳香族炭化水素には複数の芳香環があり、ベンゼンを含まない。アメリカ合衆国環境保護庁やCDCなどの一部の情報源は、ナフタレンが最も単純な多環芳香族炭化水素であるとする^[7]。他の著者は、三環系の化合物のフェナントレンとアントラセンから、とする^[8]。ほとんどの著者は、環にヘテロ原子を含むか、置換基を持っている化合物を除外している^[9]。