ブロモアセトン

ブロモアセトン（英: Bromoacetone）は、有機臭素化合物。無色の催涙性液体で、光に当たると紫色に変色する^[2]。有機合成の前駆物質となる。

ブロモアセトン^[1]

物質名
優先IUPAC名 1-Bromopropan-2-one
別名 Bromoacetone 1-Bromo-2-propanone α-Bromoacetone Acetonyl bromide Acetyl methyl bromide Bromomethyl methyl ketone Monobromoacetone Martonite BA UN 1569
識別情報
CAS登録番号	598-31-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:51845
ChEMBL	ChEMBL1085947
ChemSpider	11223
ECHA InfoCard	100.009.027
IUPHAR/BPS	6293
PubChem CID	11715
RTECS number	UC0525000
UNII	3O8L0EWR5Q
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6060507
InChI InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3  Key: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 Key: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYAC
SMILES BrCC(=O)C
性質
化学式	C3H5BrO
モル質量	136.976 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	1.634 g/cm3
融点	−36.5 °C (−33.7 °F; 236.7 K)
沸点	137 °C (279 °F; 410 K)
蒸気圧	1.1 kPa (20 °C)
危険性
引火点	51.1 °C (124.0 °F; 324.2 K)
安全データシート (SDS)	MSDS at ILO
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

19世紀前期に合成され^[3]、第一次世界大戦ではBAやB-Stoffの名称で化学兵器として使用された。毒性があるため、暴動鎮圧剤としては使用されなくなった。

発生

天然には、ハワイ諸島周辺の海藻の精油に1%未満程度含まれる^[4]。大気中ではヒドロキシラジカルによって光化学的に分解される。

合成

ブロモアセトンは市販されている。安定剤として酸化マグネシウムが添加されている場合がある。

酸または塩基の触媒を使用して、臭素とアセトンを反応させて生成できる^[5]。

${\displaystyle {\ce {CH3C(O)CH3\ + Br2 -> CH3C(O)CH2Br\ + HBr}}}$

他のケトンと同様、酸性条件下ではエノールを経由して親電子置換反応を受け^[6]、上記反応が進行する。一方塩基性条件下ではエノラートを生じることで反応が進行するが、臭素原子による電子吸引効果によりエノラートの生成がより容易になるため、二臭化物（α,α-ジブロモアセトン）、三臭化物の生成が避けられない。

応用

反応性の高い試薬で、一例としてヒドロキシアセトンの前駆体となる^[7]。

安全性

日本の毒物及び劇物取締法では劇物に分類されており、強い催涙性がある。可燃性であり、燃焼により臭化水素など有毒ガスを生じる^[2][8]。