2,3-ジヒドロキシ安息香酸

2,3-ジヒドロキシ安息香酸(2,3-Dihydroxybenzoic acid)は、アメダマノキ(Phyllanthus acidus)^[1]やオオサンショウモ(Salvinia molesta)^[2]で見られる天然のフェノールである。オオミイヌカンコ(Flacourtia inermis)の果実にも豊富に含まれる。ジヒドロキシ安息香酸の異性体の1つ、無色の固体である。シキミ酸経路で合成され、鉄イオンと強い錯体を形成して細菌内に吸収させる分子であるシデロフォアに取り込まれる。2,3-ジヒドロキシ安息香酸は、脱プロトン化して鉄に強く結合するカテコール基と、環がアミド結合を通じて様々な構造に結合するカルボン酸から構成される。親和性が高く有名なシデロフォアには、エンテロバクチンがある。これは、3つの2,3-ジヒドロキシ安息香酸置換基がセリンのデプシペプチドに結合した構造を持つ^[3][4] 。

2,3-ジヒドロキシ安息香酸
IUPAC名 2,3-Dihydroxybenzoic acid
別称 Hypogallic acid; 2-Pyrocatechuic acid; o-Pyrocatechuic acid
識別情報
CAS登録番号	303-38-8
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
略称	2,3-DHBA; 2,3-DHB
ChEBI	CHEBI:18026
ChEMBL	ChEMBL1432
ChemSpider	18
DrugBank	DB01672
ECHA InfoCard	100.005.582
KEGG	C00196
PubChem CID	19
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70858712
InChI InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)  Key: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) Key: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYAE
SMILES O=C(O)c1cccc(O)c1O c1cc(c(c(c1)O)O)C(=O)O
特性
化学式	C7H6O4
モル質量	154.12 g mol−1
精密質量	154.026609 u
外観	無色固体
融点	204-206 °C, 477-479 K, 399-403 °F
水への溶解度	低
関連する物質
関連物質	ジヒドロキシ安息香酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

鉄キレート剤^[5]や抗菌剤^[6][7][8]として利用できる可能性がある。

また、2,3-ジヒドロキシ安息香酸は、ヒトのアスピリン代謝物の1つである^[9]。