フラン-2-イルメタンチオール

フラン-2-イルメタンチオール（英: Furan-2-ylmethanethiol）は、フランにスルファニルメチル基が結合した有機硫黄化合物である。一般にフルフリルメルカプタンやフルフリルチオールの呼び名で知られる。

フラン-2-イルメタンチオール Furan-2-ylmethanethiol
系統名 フラン-2-イルメタンチオール[1]
別称 フルフリルメルカプタン 2-フリルメタンチオール フラン-2-メタンチオール 2-フルフリルチオール 2-FFT
識別情報
CAS登録番号	98-02-2
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
バイルシュタイン	383594
ChemSpider	7085
ECHA InfoCard	100.002.390
EC番号	202-628-2
MeSH	furfuryl+mercaptan
PubChem CID	7363
RTECS number	LU2100000
国連/北米番号	3336
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7052654
InChI InChI=1S/C5H6OS/c7-4-5-2-1-3-6-5/h1-3,7H,4H2  Key: ZFFTZDQKIXPDAF-UHFFFAOYSA-N
SMILES SCc1ccco1 SCC1=CC=CO1
特性
化学式	C5H6OS
モル質量	114.17 g mol−1
精密質量	114.013935504 g mol-1
外観	無色ないしごく薄い黄色の液体[2]
匂い	焙煎したコーヒーの香り
嗅覚閾値	<0.05ppb[3]
密度	1.132 g cm-3
沸点	155℃
水への溶解度	水に不溶、アルコールや油類に可溶[4]
蒸気圧	531 Pa
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H226
引火点	45℃
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	100mg kg-1 （マウス、腹腔内注射）[2]
関連する物質
関連する異性体	C5H6OSを参照
関連物質	フルフリルアルコール フルフリルアミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質と用途

コーヒーやチョコレートの重要な香気成分である^[5]。純粋なものは無色透明であるが、時間経過により黄色みを帯びる。工業的にはフルフリルアルコールから合成され、チョコレート・ナッツ類・コーヒーの食品用フレーバー、タバコ用香料として用いられる^[4]。本物質の分子二つがジスルフィド結合して二量化したものはジフルフリルジスルフィドとなる。

武田薬品工業は、ニンニク臭を消すために肉料理を食べた後コーヒーを飲む習慣から、フラン-2-イルメタンチオールを還元させたものをビタミンB1と結合させることにより、プロスルチアミンのニンニク臭を改善したフルスルチアミンを開発した^[6]。

日本の消防法では第4類危険物 第二石油類に区分される^[2]。