2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物

2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物（2-メチル-6-ニトロあんそくこうさんむすいぶつ、2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride 略称：MNBA）とは、2-メチル-6-ニトロ安息香酸が分子間で脱水縮合した構造をもった化合物であり、椎名試薬^{[1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13]}とも呼ばれる縮合剤である。

2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物

物質名
IUPAC名 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride
識別情報
CAS登録番号	434935-69-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.156.789
PubChem CID	10472648
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60440549
SMILES O=C(OC(C1=C(C)C=CC=C1[N+]([O-])=O)=O)C2=C([N+]([O-])=O)C=CC=C2C
性質
化学式	C16H12N2O7
モル質量	344.276 g/mol
外観	微黄色の結晶性粉末
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

2002年、椎名勇らが開発した^[14][15][16]。穏やかな条件下で脱水縮合反応を進行させることができるため、13,000件以上の使用例が報告されている。

概要

ヒドロキシカルボン酸から分子内閉環にて中・大員環ラクトンを形成する合成反応（椎名ラクトン化反応）に用いられる。反応は室温で塩基性および中性条件下で進行する。マクロラクトン化だけでなく、エステル化やアミド化にも利用可能。