3,4-ジメトキシフェネチルアミン

3,4-ジメトキシフェネチルアミン(3,4-Dimethoxyphenethylamine, DMPEA)は、フェネチルアミン系の化合物の1つである。ヒトの主要な神経伝達物質であるドーパミンの3位と4位のヒドロキシル基がメトキシ基に置き換わったアナログである。メスカリン（3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン）とも密接な関連がある。

3,4-ジメトキシフェネチルアミン
IUPAC名 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
識別情報
CAS登録番号	120-20-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:136995
ChEMBL	ChEMBL26019
ChemSpider	8114
ECHA InfoCard	100.003.979
PubChem CID	8421
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8059506
InChI InChI=1S/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3  Key: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3 Key: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB
SMILES O(c1ccc(cc1OC)CCN)C
特性
化学式	C10H15NO2
モル質量	181.23 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

化学

当時は「ホモベラトリルアミン」と呼ばれていたDMPEAの初期の合成の1つは、PictetとFinkelsteinによるもので、彼らはバニリンを出発物質とする多段階過程で合成した^[1]。その後、以下のような似た過程がBuckとPerkinによっても行われている^[2]。

ベラトルアルデヒド → 3,4-ジメトキシケイ皮酸 → 3,4-ジメトキシフェニルプロピオン酸 → 3,4-ジメトキシフェニルプロピオンアミド → 3,4-ジメトキシフェネチルアミン

より短い合成過程もShulginとShulginにより得られている^[3][4]。

誘導体

ベバントロール合成に利用される。

薬理学

モノアミン酸化酵素阻害薬としての活性を持つ^[5]。

天然の存在

多聞柱(Echinopsis pachanoi)やブラジル柱(Echinopsis peruviana)等のサボテンにメスカリンとともに含まれる^[6][7][8]。