8-オキソグアニン

8-オキソグアニン（英: 8-Oxoguanine、8-oxo-Gua、OH⁸Gua）は、活性酸素種^[2]がグアニンを修飾することによって生成する化合物である。最も一般的なDNAの損傷の1つで、その結果、アデニンとのミスマッチ対が生じ、ゲノム中でグアニンからチミン、シトシンからアデニンへの置換が起こる^[3]。ヒトでは主に、DNAグリコシラーゼのOGG1によって修復される。

8-oxoG (syn) とdA (anti) のフーグスティーン型塩基対		比較のために、標準的な（変異原性のない）GC塩基対をここに示す。

8-オキソグアニン[1]
IUPAC名 2-Amino-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione 2-アミノ-7,9-ジヒドロ-1H-プリン-6,8-ジオン
別称 8-hydroxyguanine 8-ヒドロキシグアニン 8-Oxoguanine 8-オキソグアニン 8-oxo-7,8-dihydroguanine
識別情報
CAS登録番号	5614-64-2
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:44605
ChemSpider	106574
ECHA InfoCard	100.024.578
MeSH	8-hydroxyguanine
PubChem CID	119315
日化辞番号	J225.055A
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60231515
InChI InChI=1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H5,6,7,8,9,10,11,12) Key: CLGFIVUFZRGQRP-UHFFFAOYAZ InChI=1/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYAW
SMILES O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N c12=NC(=O)N=c1[nH]c(nc2=O)N
特性
化学式	C5H5N5O2
モル質量	167.13 g mol−1
関連する物質
関連物質	グアニン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。