メナジオン

メナジオン(Menadione)は合成ビタミンKであり、サプリメントとして用いられていた。1,4-ナフトキノンの2位をメチル基で置換した構造である^[2]。

メナジオン[1]
IUPAC名 2-Methylnaphthalene-1,4-dione 2‐メチルナフタレン‐1,4‐ジオン
別称 Menadione メナジオン Menaphthone メナフトン Vitamin K3 ビタミン K3 2-Methyl-1,4-naphthoquinone 2-メチル-1,4-ナフトキノン β-Methyl-1,4-naphthoquinone 2-Methyl-1,4-naphthodione
識別情報
CAS登録番号	58-27-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:28869
ChEMBL	ChEMBL590
ChemSpider	3915
DrugBank	DB00170
ECHA InfoCard	100.000.338
KEGG	C05377 D02335
PubChem CID	4055
日化辞番号	J4.591H
UNII	723JX6CXY5
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021715
InChI InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3  Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY
SMILES O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C
特性
化学式	C11H8O2
モル質量	172.18 g mol−1
外観	山吹色結晶
密度	1.225 g cm-3
融点	105–107 °C
沸点	304.5 °C @ 760mmHg
水への溶解度	不溶
危険性
引火点	113.8 °C
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	0.5 g/kg (マウス、経口)
関連する物質
関連物質	1,4-ナフトキノン メナジオール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

用語

3位の側鎖がないため、ビタミンKの全機能を持つわけではないが、ビタミンK₃と呼ばれている^[3]。アルキル化されることでビタミンK₂(メナキノン)となることから、プロビタミンに分類するのが適当である。

メナフトン(menaphthone)としても知られる^[4]。

用途

ビタミンKの前駆体ではあるが、先進国ではサプリメントとしては用いられない。発展途上国では入手可能な場合もある。グルコース6リン酸脱水素酵素欠損症患者に溶血性貧血・核黄疸・高ビリルビン血症などの副作用を起こし、大量摂取により健常な幼児にも同じような症状を起こす^[5]。米国ではFDAによりサプリメントとしての使用が禁止されている。

だが多くの国では、家畜用の安価なビタミンK源として少用量で用いられている。先進国でもペットフードに添加されることがある。

低プロトロンビン血症の治療にも用いられる。

研究中の用途

1947年から抗癌剤として実験的に使用されている^[6]。近年、ビタミンCと組み合わせることで前立腺癌を治療する研究が行われている^[7][8]。

また、エルロチニブ・セツキシマブなどの上皮成長因子受容体阻害剤による皮膚障害を軽減するため、メナジオンの塗り薬が開発された^[9][10]。