N-アセチルノイラミン酸

N-アセチルノイラミン酸（N-Acetylneuraminic acid、Neu5Ac、NeuAc、NANA）は、脳のガングリオシドの分解で得られるアミノ糖であり、（N-アセチルノイラミン酸はセラミドと結合することによってガングリオシドを生じる。）シアル酸の最も多い型である。（2番目はN-グリコリルノイラミン酸である。）

N-アセチルノイラミン酸
IUPAC名 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
識別情報
CAS登録番号	131-48-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:61599
ChemSpider	392681
ECHA InfoCard	100.004.568
MeSH	N-Acetylneuraminic+Acid
PubChem CID	439197
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0050425
InChI InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1  Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N  InChI=1/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDBI
SMILES OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO
特性
化学式	C11H19NO9
モル質量	309.27 g mol−1
精密質量	309.105981
外観	白色の結晶性粉末
融点	186 °C (分解)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

この化学種の負電荷型は体内の器官をコーティングする粘液質の素になっている。Neu5Acは、侵入する病原菌に対して囮として作用する役割があり、その動作体であるガングリオシドは脳の構造に分布している。

インフルエンザA型ウイルスおよび一部のコロナウイルス（OC43、HKU1）が結合する糖鎖分子である。細胞表面上の糖鎖末端のNeu5Acは、感染を開始する受容体として機能する^[1]。