N-メチルモルホリン N-オキシド

N-メチルモルホリン N-オキシド (N-methylmorpholine N-oxide) は、有機化合物の一種で、有機合成において酸化剤として用いられる試薬。もっぱらNMOの略称で呼ばれる無色の固体。モルホリンの窒素上にメチル基が置換したN-メチルモルホリン (NMM) のアミンオキシドにあたる。

N-メチルモルホリン N-オキシド
識別情報
CAS登録番号	7529-22-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:52093
ChemSpider	74032
ECHA InfoCard	100.028.538
PubChem CID	82029
UNII	ARC64PKJ0F
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3029287
InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3  Key: LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 Key: LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYAV
SMILES C[N+]1(CCOCC1)[O-]
特性
化学式	C5H11NO2
モル質量	117.15 g/mol
融点	180 ～ 184℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

四酸化オスミウムによる触媒的酸化反応、あるいはシャープレス酸化、TPAP酸化などにおいて、犠牲試薬として用いられる。すなわち、基質を酸化させて活性が落ちた状態の触媒を再酸化して再び活性化させる、再酸化剤としての役割を担う。

NMO は通常、50%水溶液として市販されている。無水のものも入手可能であるが、水溶液を脱水・乾燥して用いることもある。

水溶液はセルロースを溶解するため、リヨセル製造のための溶媒として用いられる。