P-フェニルアゾフェノール

p-(フェニルアゾ)フェノール（パラフェニルアゾフェノール、p-(phenylazo)phenol）とは、アゾベンゼン上にヒドロキシ基が1個入った構造を持つ有機化合物。明るい橙色の結晶。p-ヒドロキシアゾベンゼンともいい、その構造から、4-(フェニルアゾ)フェノール、4-ヒドロキシアゾベンゼンとも呼ばれる。

P-フェニルアゾフェノール[1]
優先IUPAC名 4-(Phenyldiazenyl)phenol
別称 4-Hydroxyazobenzene Solvent Yellow 7 Simpsol Yellow
識別情報
CAS登録番号	1689-82-3 立体不定 20714-70-9 E体 37790-28-6 Z体
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:82475
ChEMBL	ChEMBL1525953
ChemSpider	10296254
ECHA InfoCard	100.015.346
EC番号	216-880-6
KEGG	C19433
PubChem CID	15529
UNII	VX4306NSH1
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3022160、DTXSID70942923
InChI InChI=1S/C12H10N2O/c15-12-8-6-11(7-9-12)14-13-10-4-2-1-3-5-10/h1-9,15H Key: BEYOBVMPDRKTNR-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C12H10N2O/c15-12-8-6-11(7-9-12)14-13-10-4-2-1-3-5-10/h1-9,15H
SMILES C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)O
特性
化学式	C12H10N2O
モル質量	198.22 g mol−1
外観	橙色の固体[2]
融点	155 °C, 428 K, 311 °F
水への溶解度	熱水にわずかに溶ける
その他溶媒への溶解度	エタノール、アセトンに溶ける
酸解離定数 pKa	8.2 （ヒドロキシ基）
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	刺激性
関連する物質
関連物質	塩化ベンゼンジアゾニウム
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

アニリンの希塩酸溶液に亜硝酸ナトリウムを加えて塩化ベンゼンジアゾニウム (C₆H₅N≡N⁺ Cl⁻) とし、その溶液を、フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かした溶液に加えてジアゾカップリングを行う。最後に塩酸で中和すると p-(フェニルアゾ)フェノールの沈殿が得られる。^[3]

色

アゾベンゼンとの色の違いはヒドロキシ基の存在による。電子供与基のはたらきにより π-π^* 吸収が可視光領域にかかってくることが、やや赤みを帯びる原因である。