From Wikipedia, the free encyclopedia
Манних реакциясы — енолданатын карбонил қосылыстарын аминометилдеудің әдісі. Реакция нәтижесінде β-аминокарбонилдік қосылыс — Манних негізі — түзіледі.
Реакция 1912 жылы Карл Маннихтың формальдегид пен екінші реттік аминдердің кетондарға (алғашында — антипирин) әсерін зерттеу кезінде табылған[1].
Қазіргі уақытта Манних реакциясы тек карбонилді қосылыстарды аминметилдеу үшін ғана емес, сонымен қатар әр түрлі С-нуклеофилдерді — алифатты нитро қосылыстар, ацетилендер, α-алкилпиридиндер, фенолдар, электронға бай гетероциклді қосылыстарды да аминометилдеу үшін қолданылады. Сонымен қатар, аминоалкилдеу энолданбайтын алдегидтер мен екіншілік аминдердің көмегімен де, имин тұздардың әсерімен де жүреді.
Классикалық нұсқада Манних реакциясы үш компоненттің — кетон, формальдегид пен екіншілік аминнің — қышқылдық ортада конденсациясы болып табылады.
Формальдегид пен аминнің әрекеттесуі α-метилоламин тұзын түзеді. Ол өз кезеігінде суды депротондап, күшті электрофиль болып табылатын диалкилметиленеиминиум тұзының түзілуіне алып келеді:
Ал кетон болса қышқылды ортада енолизация арқылы нуклеофиль енол түзеді:
Кейін нуклеофиль енол электрофиль имин ионды (диалкилметиленеиминиум ион) шабуылдайды:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.