베타-카로틴
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β-카로틴(영어: β-Carotene)은 균류,[7] 식물 및 과일에 풍부한 강한 색상의 적황색 유기 색소이다. β-카로틴은 8개의 아이소프렌 단위로부터 생화학적으로 합성되어 40개의 탄소를 갖는 테르페노이드(아이소프레노이드)인 카로틴의 구성원이다. 카로틴 중에서 β-카로틴은 분자의 양쪽 말단에 베타 고리를 가지고 있다는 점에서 구별된다.[1][2] β-카로틴은 제라닐제라닐 피로인산으로부터 생합성된다.[8]
간략 정보 이름, 식별자 ...
이름 | |
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IUPAC 이름
β,β-carotene | |
우선명 (PIN)
1,1′-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl]bis(2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene) | |
별칭
betacarotene (INN), β-carotene,[3] food Orange 5, provitamin A | |
식별자 | |
3D 모델 (JSmol) |
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3DMet | |
1917416 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider |
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ECHA InfoCard | 100.027.851 |
EC 번호 |
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E 번호 | E160a (착색제) |
KEGG | |
PubChem CID |
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UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |
C40H56 | |
몰 질량 | 536.888 g·mol−1 |
겉보기 | 어두운 주황색 결정 |
밀도 | 1.00 g/cm3[4] |
녹는점 | 183 °C (361 °F; 456 K)[4] 분해됨[5] |
끓는점 | 654.7 °C (1,210.5 °F; 927.9 K) at 760 mmHg (101324 Pa) |
불용성 | |
용해도 | CS2, 벤젠, CHCl3, 에탄올에 용해됨, 글리세린에 불용성 |
다이클로로메테인에서의 용해도 | 4.51 g/kg (20 °C)[6] = 5.98 g/L (given BCM density of 1.3266 g/cm3 at 20°C) |
헥세인에서의 용해도 | 0.1 g/L |
log P | 14.764 |
증기 압력 | 2.71·10−16 mmHg |
굴절률 (nD) |
1.565 |
약리학 | |
A11CA02 (WHO) D02BB01 | |
위험 | |
GHS 그림문자 | |
신호어 | 경고 |
GHS 유해위험문구 |
H315, H319, H412 |
GHS 예방조치문구 |
P264, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P501 |
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |
인화점 | 103 °C (217 °F; 376 K)[5] |
닫기
일부 털곰팡이목 균류에서 β-카로틴은 트리스포르산 합성의 전구체이다.[7]
β-카로틴은 식물에서 가장 흔한 형태의 카로틴이다. 착색제로 사용될 때 β-카로틴의 E 번호는 E160a이다.[9] β-카로틴의 구조는 1930년에 카러(Karrer) 등에 의해 추정되었다.[10] 자연에서 β-카로틴은 β-카로틴 15,15'-이산소화효소의 작용에 의해 형성되는 비타민 A의 전구체(비활성 형태)이다.[8]
카로티노이드가 풍부한 과일로부터 β-카로틴을 분리하는 것은 일반적으로 칼럼 크로마토그래피를 사용하여 수행된다. β-카로틴이 풍부한 조류인 두날리엘라 살리나(Dunaliella salina)로부터도 β-카로틴을 추출할 수 있다.[11] 다른 카로티노이드 혼합물로부터 β-카로틴을 분리하는 것은 화합물의 극성에 기반한다. β-카로틴은 비극성 화합물이므로 헥세인과 같은 비극성 용매로 분리한다.[12] β-카로틴은 공액결합도가 높아서 착색이 짙고 작용기가 결여된 탄화수소로서 매우 친유성이다.