리포산

리포산(영어: lipoic acid, LA)은 카프릴산(옥탄산)으로부터 파생된 유기 황 화합물이다.^[3] α-리포산(영어: α-lipoic acid, ALA), 싸이옥트산(영어: thioctic acid)이라고도 한다. 리포산은 동물에서 정상적으로 만들어지며, 호기성 대사에 필수적이다. 또한 제조되어 항산화제로 판매되는 일부 국가에서는 식이 보충제로 사용되며, 다른 국가에서는 의약품으로도 사용된다.^[3]

리포산

이름
IUPAC 이름 (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
별칭 α-lipoic acid, alpha lipoic acid, thioctic acid, 6,8-dithiooctanoic acid
식별자
CAS 번호	1077-28-7 (racemate) 예 1200-22-2 (R) 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:30314 예
ChEMBL	ChEMBL134342 예
ChemSpider	5886 예
DrugBank	DB00166 예
ECHA InfoCard	100.012.793
IUPHAR/BPS	4822
KEGG	C16241 예
MeSH	Lipoic+acid
PubChem CID	6112
UNII	73Y7P0K73Y (racemate) 예 VLL71EBS9Z (R) 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7025508
InChI InChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1 예 Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N 예 InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1 Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWBZ
SMILES O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1
성질
화학식	C8H14O2S2
몰 질량	206.32 g·mol−1
겉보기	노란색 바늘 모양의 결정
녹는점	60–62 °C (140–144 °F; 333–335 K)
물에서의 용해도	아주 약간 용해됨(0.24 g/L)[1]
ethanol 50 mg/mL에서의 용해도	용해됨
약리학
ATC 코드	A16AX01 (WHO)
약물동태학:
생물학적 가용능	30% (oral)[2]
관련 화합물
관련 화합물	리포아마이드, 아스파라거스산
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

질병

복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)

ACSF3 결핍으로 인한 대사성 질환복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)에서는 리포산 생합성의 전구체 반응인 미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)이 손상된다.^[4][5] 그 결과 피루브산 탈수소효소 복합체(PDC) 및 α-케토글루타레이트 탈수소효소 복합체(α-KGDH)와 같은 중요한 미토콘드리아 효소의 리포일화 정도가 감소한다.^[5] 리포산을 보충한다고 해서 미토콘드리아 기능이 회복되지는 않는다.^[6][5]  

같이 보기

• 보조 인자
• 리포아마이드