고리형 구아노신 일인산

고리형 구아노신 일인산(cyclic GMP, cGMP)은 구아노신 삼인산(GTP)에서 만들어지는 고리형 뉴클레오티드이다. 이는 세포 내 신호전달경로에 관여하는 2차 신호전달자이다.

고리형 구아노신 일인산

이름
IUPAC 이름 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R)-3,9-dihydroxy-3-oxo-2,4,7-trioxa-3λ5-phosphabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl]-3H-purin-6-one
별칭 cGMP; 3',5'-cyclic GMP; Guanosine cyclic monophosphate; Cyclic 3',5'-GMP; Guanosine 3',5'-cyclic phosphate
식별자
CAS 번호	7665-99-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16356 예
ChEMBL	ChEMBL395336 예
ChemSpider	22734 예
ECHA InfoCard	100.028.765
IUPHAR/BPS	2347
MeSH	Cyclic+GMP
PubChem CID	24316
UNII	H2D2X058MU 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8040646
InChI InChI=1S/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 예 Key: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N 예 InChI=1/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZBB
SMILES O=C4/N=C(/N)Nc1c4ncn1[C@@H]2O[C@@H]3COP(=O)(O[C@H]3[C@H]2O)O
성질
화학식	C10H12N5O7P
몰 질량	345.208 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

합성

구아닐산 고리화효소(Guanylate cyclase)가 GTP를 기질로 cGMP를 합성한다.

분해

인산이에스테르가수분해효소(Phosphodiesterase)에 의해 일어난다. 이 효소의 기능을 억제하여 cGMP의 신호전달 기능을 최대화시킬 수 있다. 예를 들어, 발기부전 치료제 비아그라는 혈관 이완 작용의 신호전달경로에 작용하는 cGMP를 분해하는 인산이에스테르가수분해효소를 억제하여 혈관 확장을 유도하는데, 이는 발기를 촉진, 강화하는 결과를 가져온다.

같이 보기

• 고리형 아데노신 일인산(cAMP)