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데칼린
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데칼린(영어: Decalin, 데카하이드로나프탈렌(영어: decahydronaphthalene), 바이사이클로[4.4.0]데칸으로도 알려져 있으며 때로는 decaline)[3]은 이환식 유기 화합물로 산업용 용매이다. 방향성 냄새가 나는 무색 액체이며 많은 나뭇진이나 연료 첨가제의 용매로 사용된다.[4]
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이성질체
데칼린은 시스 및 트랜스 형태로 존재한다. 트랜스 형태는 입체 효과가 적기 때문에 에너지적으로 더 안정하다. 시스-데칼린은 카이랄 중심이 없는 카이랄 분자이다. 이는 2겹 회전 대칭축을 가지지만 반사 대칭은 없다. 그러나 카이랄성은 분자를 거울상으로 바꾸는 의자 뒤집기 과정을 통해 상쇄된다.
1: 트랜스(왼쪽) 및 시스(오른쪽) 이성질체
2:시스-데칼린의 공-막대 모형
3:트랜스-데칼린
4:시스-데칼린 고리 뒤집기
트랜스-데칼린
두 개의 6원환을 트랜스 위치에서 결합하는 유일한 방법은 두 번째 고리가 첫 번째 고리의 두 개의 적도 결합(파란색)에서 시작해야 한다는 것을 의미한다. 6원환은 축 방향 위치(위쪽)에서 시작하여 인접한 탄소 원자의 축 방향 위치에 도달하기에 충분한 공간을 제공하지 않으며, 이는 분자의 아래쪽에 위치하게 된다(그림 5의 사이클로헥세인 모델 참조). 이 구조는 형태적으로 고정되어 있다. 시스 이성질체와 같이 의자 뒤집기를 할 수 없다. 생물학에서 이러한 고정은 스테로이드 골격에서 멀리 떨어진 세포 간 신호 전달에 핵심적인 역할을 하는 분자를 구성하는 데 널리 사용된다(그림 6 참조).
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반응
데칼린의 산소화는 3차 하이드로퍼옥사이드를 생성하며, 이는 하이드록시사이클로데칸온을 통해 사이클로데세논으로 재배열되고, 이는 세바스산의 전구체이다.[5]
데칼린은 나프탈렌의 포화 아날로그이며, 촉매 존재하에 수소화를 통해 나프탈렌으로부터 제조될 수 있다. 이러한 상호 변환은 수소 저장의 맥락에서 고려되었다.[6]
유도
발생
데칼린 자체는 자연에서 드물지만 여러 데칼린 유도체가 알려져 있다. 이들은 테르펜 유래 전구체 또는 폴리케타이드를 통해 생성된다.[8]
안전성
같이 보기
각주
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