말론산

말론산은 다이카복실산의 일종이며, 석신산 탈수소효소의 경쟁적 저해제다.^[3][4] 화학식은 C₃H₄O₄이다.

말론산

이름
IUPAC 이름 Malonic acid
우선명 (PIN) Propanedioic acid[1]
별칭 Methanedicarboxylic acid
식별자
CAS 번호	141-82-2 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:30794 예
ChEMBL	ChEMBL7942 예
ChemSpider	844 예
DrugBank	DB02175 예
ECHA InfoCard	100.005.003
PubChem CID	867
UNII	9KX7ZMG0MK 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021659
InChI InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) 예 Key: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) Key: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ
SMILES O=C(O)CC(O)=O C(C(=O)O)C(=O)O
성질
화학식	C3H4O4
몰 질량	104.061 g·mol−1
밀도	1.619 g/cm3
녹는점	135 ~ 137 °C (275 ~ 279 °F; 408 ~ 410 K)
물에서의 용해도	763 g/L
산성도 (pKa)	pKa1 = 2.83[2] pKa2 = 5.69[2]
자화율 (χ)	-46.3·10−6 cm3/mol
위험
물질 안전 보건 자료	External MSDS
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

병리학

말론산 수치 상승 시 메틸말론산 수치 상승 효과가 동반될 때는 흔히 간과되는 대사 질환인^[5] 복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)을 시사하는 소견일 수 있다. 혈장에서 말론산과 메틸말론산의 비율을 계산하여 전형적인 메틸말론산뇨와 감별할 수 있다.^[6]

생화학

미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)에서 말론산은 시작 기질을 형성하며, 이 기질은 mtFASII의 첫 번째 단계에서 아실-CoA 합성 효소 계열 3(ACSF3)에 의해 말로닐-CoA로 전환된다.^[7][8] 말론산은 전자 전달계를 구성하는 효소인 석신산 탈수소효소(II번 복합체)의 경쟁적 저해제이다.^[9] 말론산은 석신산 탈수소효소의 활성 부위에 결합하지만 반응은 일으키지 않으며, 따라서 보통 기질로 작용하는 석신산과 경쟁한다. 이때 탈수소 반응에 필요한 −CH₂CH₂− 기는 가지고 있지 않다. 이 사실은 석신산 탈수소효소 활성 부위의 구조를 추론하는 데에 이용되었다. 석신산 탈수소효소가 억제되면서 세포 호흡은 저하된다.^[10][11] 말론산은 많은 음식에 자연적으로 포함되어 있는 물질이므로 사람을 포함한 포유류에도 존재한다.^[12]