메타크릴산

메타크릴산(영어: methacrylic acid, MAA)은 화학식이 CH2=C(CH3)COOH인 유기 화합물이다. 이 무색의 점성 액체는 매콤하고 불쾌한 냄새가 나는 카복실산이다. 따뜻한 물에 용해되며 대부분의 유기 용매와 섞일 수 있다. 메타크릴산은 에스터, 특히 메틸 메타크릴레이트(MMA) 및 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA)의 전구체로서 산업적으로 대규모로 생산된다.

메타크릴산

이름
IUPAC 이름 methacrylic acid[1]
우선명 (PIN) 2-methylprop-2-enoic acid
별칭 methacrylic acid, 2-methyl-2-propenoic acid, α-methacrylic acid, 2-methylacrylic acid, 2-methylpropenoic acid
식별자
CAS 번호	79-41-4 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
약어	MAA
ChEBI	CHEBI:25219 아니오
ChemSpider	3951 아니오
ECHA InfoCard	100.001.096
EC 번호	201-204-4
MeSH	C008384
PubChem CID	4093
UNII	1CS02G8656 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3025542
InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6) Key: CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(C(O)=O)=C
성질
화학식	C4H6O2
몰 질량	86.09 g/mol
겉보기	Colorless liquid
냄새	Acrid, repulsive[2]
밀도	1.015 g/cm3
녹는점	14 to 15 °C (57 to 59 °F; 287 to 288 K)
끓는점	161 °C (322 °F; 434 K)
물에서의 용해도	9% (25 °C)[2]
증기 압력	0.7 mmHg (20 °C)[2]
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	2 3 2
인화점	77.2 °C (171.0 °F; 350.3 K)
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	none[2]
REL (권장)	TWA 20 ppm (70 mg/m3) [skin][2]
IDLH (직접적 위험)	N.D.[2]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생성

일반적으로 메타크릴산은 아세톤 사이아노하이드린으로부터 제조되며, 황산을 사용하여 메타크릴아마이드 황산염으로 전환된다. 이 유도체는 차례로 메타크릴산으로 가수분해되거나 한 단계에서 메틸 메타크릴레이트로 에스터화된다. 메타크릴산을 생성하기 위한 또 다른 경로는 테르트-부탄올의 탈수를 통해 얻을 수 있는 아이소뷰틸렌으로부터 시작된다. 아이소뷰틸렌은 순차적으로 메타크롤레인과 메타크릴산으로 산화된다. 이 목적을 위해 메타크롤레인은 폼알데하이드와 에틸렌에서도 얻을 수 있다. 그러나 세 번째 경로는 아이소뷰티르산의 탈수소화를 포함한다.

아직 상용화되지는 않았다. 구체적으로, 이타콘산, 시트라콘산 및 메사콘산의 탈카복실화는 메타크릴산을 생성한다. 메타크릴산의 염은 시트라- 또는 메조-브롬피로타르타르산을 알칼리와 함께 끓여서 얻는다.

에틸 메타크릴레이트를 열분해하면 메타크릴산이 효율적으로 생성된다.