메틸말로닐-CoA

메틸말로닐-CoA(영어: methylmalonyl-CoA) 또는 메틸말로닐 조효소 A(영어: methylmalonyl coenzyme A)는 메틸말론산에 조효소 A가 결합되어 있는 싸이오에스터이다. 메틸말로닐-CoA는 탄소 동화 과정 뿐만 아니라 많은 유기 화합물들의 생합성에서 중요한 대사 중간생성물이다.^[1]

메틸말로닐-CoA

이름
IUPAC 이름 (9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydro-2-furanyl]-3,5,9-trihydroxy-8,8,20-trimethyl-10,14,19-trioxo-2,4,6-trioxa-18-thia-11,15-diaza-3,5-diphosphahenicosan-21-oic acid 3,5-dioxide (non-preferred name)
식별자
CAS 번호	1264-45-5 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16625 아니오
ChemSpider	110440 아니오
IUPHAR/BPS	5223
PubChem CID	123909
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20925529
InChI InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-12(23(37)38)24(39)55-7-6-27-14(33)4-5-28-21(36)18(35)25(2,3)9-48-54(45,46)51-53(43,44)47-8-13-17(50-52(40,41)42)16(34)22(49-13)32-11-31-15-19(26)29-10-30-20(15)32/h10-13,16-18,22,34-35H,4-9H2,1-3H3,(H,27,33)(H,28,36)(H,37,38)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t12?,13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1 아니오 Key: MZFOKIKEPGUZEN-FBMOWMAESA-N 아니오 InChI=1/C25H40N7O19P3S/c1-12(23(37)38)24(39)55-7-6-27-14(33)4-5-28-21(36)18(35)25(2,3)9-48-54(45,46)51-53(43,44)47-8-13-17(50-52(40,41)42)16(34)22(49-13)32-11-31-15-19(26)29-10-30-20(15)32/h10-13,16-18,22,34-35H,4-9H2,1-3H3,(H,27,33)(H,28,36)(H,37,38)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t12?,13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1 Key: MZFOKIKEPGUZEN-FBMOWMAEBZ
SMILES CC(C(=O)O)C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)O
성질
화학식	C25H40N7O19P3S
몰 질량	867.608 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생합성 및 전환

메틸말로닐-CoA는 보조 인자로 비오틴(비타민 B₇)을 사용하는 프로피오닐-CoA 카복실화효소에 의해 프로피오닐-CoA로부터 생성된다. 메틸말로닐-CoA는 보조 인자로 아데노실코발라민(비타민 B₁₂)을 사용하는 메틸말로닐-CoA 뮤테이스에 의해 석시닐-CoA로 전환된다. 생성된 석시닐-CoA는 시트르산 회로로 들어간다. 앞서 언급한 반응들을 요약하면 다음과 같다.^[2]

프로피오닐-CoA → 메틸말로닐-CoA → 석시닐-CoA

같이 보기

• 프로피오닐-CoA
• 메틸말로닐-CoA 에피머화효소