폼산 메틸

폼산 메틸(영어: methyl formate)은 폼산의 메틸 에스터이다. IUPAC 이름은 메탄산 메틸(영어: methyl methanoate)이다. 폼산 메틸은 카복실산 에스터의 가장 간단한 예로서 에터 냄새가 나고 증기압이 높으며 표면 장력이 낮은 무색 액체이다. 이는 상업적으로 관심이 있는 다른 많은 화합물의 전구체이다.^[3]

폼산 메틸

Structural formula of methyl formate Ball-and-stick model of the methyl formate molecule
이름
우선명 (PIN) Methyl formate
체계명 Methyl methanoate
별칭 R-611
식별자
CAS 번호	107-31-3 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:77699 예
ChEMBL	ChEMBL295026 예
ChemSpider	7577 예
ECHA InfoCard	100.003.166
EC 번호	209-282-1
PubChem CID	7865
UNII	1MPH591FTG 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5025609
InChI InChI=1S/C2H4O2/c1-4-2-3/h2H,1H3 예 Key: TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C2H4O2/c1-4-2-3/h2H,1H3 Key: TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYAI
SMILES O=COC
성질
화학식	C2H4O2
몰 질량	60.052 g·mol−1
겉보기	Colorless liquid
냄새	pleasant[1]
밀도	0.98 g/cm3
녹는점	−100 °C (−148 °F; 173 K)
끓는점	32 °C (90 °F; 305 K)
물에서의 용해도	30% (20°C)[1]
증기 압력	634 hPa (476 mmHg) (20°C)[1]
자화율 (χ)	-32.0·10−6 cm3/mol
위험
물질 안전 보건 자료	Oxford MSDS
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H224, H302, H319, H332, H335
GHS 예방조치문구	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P330, P337+313, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	4 2 0
인화점	−19 °C; −2 °F; 254 K[1]
폭발 한계	4.5%-23%[1]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	1622 mg/kg (oral, rabbit)[2]
LCLo (lowest published)	50,000 ppm (guinea pig, 20 min)[2]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 100 ppm (250 mg/m3)[1]
REL (권장)	TWA 100 ppm (250 mg/m3) ST 150 ppm (375 mg/m3)[1]
IDLH (직접적 위험)	4500 ppm[1]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생산

실험실에서는 메탄올과 폼산의 축합 반응을 통해 다음과 같이 생성할 수 있다.

HCOOH + CH₃OH → HCOOCH₃ + H₂O

그러나 산업용 폼산 메틸은 일반적으로 나트륨 메톡사이드와 같은 강염기가 있는 상태에서 메탄올과 일산화 탄소(카보닐화)를 결합하여 생산한다.^[3]

일산화탄소를 사용한 메탄올의 메틸 포르메이트로의 염기 촉매 카르보닐화

이 공정은 상업적으로 BASF사 등에 의하여 실시하고 있는데 폼산 메틸에 대하여 96%의 선택성이 있다. 이 공정에서의 촉매는 일반적으로 합성 가스에서 파생되는 일산화 탄소의 공급원에 존재할 수 있는 수분에 민감하므로, 매우 건조한 일산화 탄소가 필수적이다.^[4]

용도

폼산 메틸은 주로 포름아미드, 다이메틸폼아마이드, 폼산 제조에 사용된다. 이들 화합물은 다수의 유용한 유도체를 위한 전구체 또는 빌딩 블록이다.

증기압이 높기 때문에 속건성 마감재로 사용되며 일부 폴리우레탄 폼 용도(예: Foam Supplies Inc.에서 제조한 Ecomate ® )의 발포제로 사용되며 CFC, HCFC 및 HFC를 대체한다. 포름산 메틸은 오존층 파괴 가능성과 지구 온난화 가능성이 전혀 없다. 포름산 메틸은 살충제로도 사용된다.

때때로 주목을 끄는 포름산 메틸의 역사적 사용은 냉장 분야였다. 독성이 낮은 냉매가 도입되기 전에는 유명한 GE Monitor Top의 일부 모델과 같은 가정용 냉장고에서 이산화황 대신에 포름산 메틸이 사용되었다.