미리스트산

미리스트산(영어: myristic acid) 또는 테트라데칸산은 화학식이 CH₃(CH₂)₁₂COOH인 포화 지방산이다. 미리스트산의 염과 에스터(에스테르)는 일반적으로 미리스테이트라고 한다. 미리스트산은 육두구(Myristica fragrans)의 학명을 따서 명명되었으며, 1841년에 스코틀랜드의 과학자인 라이언 플레이페어(Lyon Playfair)에 의해 최초로 분리되었다.^[12]

미리스트산^[1]

이름
IUPAC 이름 Tetradecanoic acid
별칭 C14:0 (Lipid numbers)
식별자
CAS 번호	544-63-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:28875 아니오
ChEMBL	ChEMBL111077 아니오
ChemSpider	10539 아니오
ECHA InfoCard	100.008.069
EC 번호	208-875-2
IUPHAR/BPS	2806
PubChem CID	11005
RTECS 번호	QH4375000
UNII	0I3V7S25AW 아니오
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021666
InChI InChI=1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) 아니오 Key: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 아니오 InChI=1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) Key: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ
SMILES CCCCCCCCCCCCCC(=O)O
성질
화학식	C14H28O2
몰 질량	228.376 g·mol−1
밀도	1.03 g/cm3 (−3 °C)[2] 0.99 g/cm3 (24 °C)[3] 0.8622 g/cm3 (54 °C)[4]
녹는점	54.4 °C (129.9 °F; 327.5 K) [5]
끓는점	326.2 °C (619.2 °F; 599.3 K) at 760 mmHg 250 °C (482 °F; 523 K) at 100 mmHg[4] 218.3 °C (424.9 °F; 491.4 K) at 32 mmHg[3]
물에서의 용해도	13 mg/L (0 °C) 20 mg/L (20 °C) 24 mg/L (30 °C) 33 mg/L (60 °C)[6]
용해도	Soluble in alcohol, acetates, C6H6, haloalkanes, phenyls, nitros[6]
acetone에서의 용해도	2.75 g/100 g (0 °C) 15.9 g/100 g (20 °C) 42.5 g/100 g (30 °C) 149 g/100 g (40 °C)[6]
benzene에서의 용해도	6.95 g/100 g (10 °C) 29.2 g/100 g (20 °C) 87.4 g/100 g (30 °C) 1.29 kg/100 g (50 °C)[6]
methanol에서의 용해도	2.8 g/100 g (0 °C) 17.3 g/100 g (20 °C) 75 g/100 g (30 °C) 2.67 kg/100 g (50 °C)[6]
ethyl acetate에서의 용해도	3.4 g/100 g (0 °C) 15.3 g/100 g (20 °C) 44.7 g/100 g (30 °C) 1.35 kg/100 g (40 °C)[6]
toluene에서의 용해도	0.6 g/100 g (−10 °C) 3.2 g/100 g (0 °C) 30.4 g/100 g (20 °C) 1.35 kg/100 g (50 °C)[6]
log P	6.1[4]
증기 압력	0.01 kPa (118 °C) 0.27 kPa (160 °C)[7] 1 kPa (186 °C)[4]
자화율 (χ)	-176·10−6 cm3/mol
열전도율	0.159 W/m·K (70 °C) 0.151 W/m·K (100 °C) 0.138 W/m·K (160 °C)[8]
굴절률 (nD)	1.4723 (70 °C)[4]
점도	7.2161 cP (60 °C) 3.2173 cP (100 °C) 0.8525 cP (200 °C) 0.3164 cP (300 °C)[9]
구조
결정 구조	Monoclinic (−3 °C)[2]
공간군	P21/c[2]
격자 상수	a = 31.559 Å, b = 4.9652 Å, c = 9.426 Å[2] α = 90°, β = 94.432°, γ = 90°
열화학
열용량 (C)	432.01 J/mol·K[4][7]
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−833.5 kJ/mol[4][7]
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	8675.9 kJ/mol[7]
위험
GHS 그림문자	[10]
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H315[10]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	[11] 1 2 0
인화점	> 110 °C (230 °F; 383 K) [11]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	>10 g/kg (rats, oral)[11]
관련 화합물
관련 화합물	Tridecanoic acid, Pentadecanoic acid
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

발견

Myristica fragrans의 열매에는 미리스트산이 포함되어 있다.

육두구 버터는 트라이미리스틴(미리스트산의 트라이글리세라이드)의 함량이 75%이다. 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛오일, 유지방, 우유(8~14%), 모유(8.6%)에서 발견되며, 다른 많은 동물성 지방의 부수적 성분이다.^[13] 미리스트산은 향유고래 머리 부분에서 얻은 기름을 냉각, 압축해서 얻는 경랍에서도 발견된다. 아이리스의 뿌리, 뿌리줄기에서도 발견되고,^[14][15] 두리안의 일종인 Durio graveolens의 열매 지방의 14.49%를 차지한다.^[16]

용도

미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층의 지방산 아실 코어 속으로 섞여 들어가기에 충분히 큰 소수성을 갖는다. 이러한 방식으로 미리스트산은 생체막에서 지질 닻으로 작용한다.

인간에 대한 다양한 역학(疫學) 연구에 따르면 미리스트산과 라우르산은 인간의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산인데,^[17] 이는 혈장에서 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 상관관계가 있음을 의미하며 심혈관계 질환의 위험을 20%가량 증가시킨다. 일부 연구에서는 미리스트산이 HDL 콜레스테롤에 긍정적인 영향을 미치므로 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 향상시키는 것으로 나타났다.^[18]

에스터인 이소프로필 미리스테이트는 피부를 통한 흡수가 요구되는 화장품 및 국소용 의약품에 사용된다.

미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드와 미리스틸 알코올이 생성된다.

같이 보기

• 미리스틸 알코올(1-테트라데칸올) : 해당되는 알코올
• 미리스틸 알데하이드 : 해당되는 알데하이드