바이페닐

바이페닐(biphenyl, phenylbenzene, 1,1'-biphenyl, lemonene) 은 무색의 결정성 고체를 형성하는 유기 화합물이다.

바이페닐

이름
우선명 (PIN) 1,1′-Biphenyl
별칭 Biphenyl Phenyl benzene
식별자
CAS 번호	92-52-4 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00985
바일슈타인 레퍼런스	1634058
ChEBI	CHEBI:17097 예
ChEMBL	ChEMBL14092 예
ChemSpider	6828 예
ECHA InfoCard	100.001.967
EC 번호	202-163-5
E 번호	E230 (방부제)
그멜린 레퍼런스	3808
KEGG	C06588 예
PubChem CID	7095
RTECS 번호	DU8050000
UNII	2L9GJK6MGN 예
UN 번호	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020161
InChI InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H 예 Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV
SMILES c1ccccc1-c2ccccc2
성질
화학식	C12H10
몰 질량	154.212 g·mol−1
겉보기	Colorless to pale-yellow crystals
냄새	pleasant[1]
밀도	1.04 g/cm3[2]
녹는점	69.2 °C (156.6 °F; 342.3 K)[2]
끓는점	255 °C (491 °F; 528 K)[2]
물에서의 용해도	4.45 mg/L[2]
증기 압력	0.005 mmHg (20 °C)[1]
자화율 (χ)	−103.25·10−6 cm3/mol
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H315, H319, H335, H400, H410
GHS 예방조치문구	P261, P264, P271, P273, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P391, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 1 0
인화점	113 °C (235 °F; 386 K)[2]
발화점	540 °C (1,004 °F; 813 K)[2]
폭발 한계	0.6–5.8%[1]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	2400 mg/kg (oral, rabbit) 3280 mg/kg (oral, rat) 1900 mg/kg (oral, mouse) 2400 mg/kg (oral, rat)[3]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm)[1]
REL (권장)	TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm)[1]
IDLH (직접적 위험)	100 mg/m3[1]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

바이페닐은 독특한 냄새가 나며, 방향족 탄화수소로서 (C_6H5)₂을 가진다. 폴리염화 바이페닐(PCBs)의 원료물질로서 잘 알려져있으며, 널리 이용되는 유체 유전체 및 전열 물질이다.

바이페닐은 또한 유화제, 광학적인 광택제, 작물 보호 제품, 플라스틱등 유기 화합물의 중간물질로서도 사용된다. 바이페닐은 물에 불용성이며,그러나 일반적인 유기 용제에 가용성이다. 두 개의 페닐 고리가 연결된 모양의 분자구조를 가지고있다.

특성과 발생을

바이페닐은 톨루엔의 탈알킬화를 통한 벤젠생산의 산업 부산물로서 생성된다.:

C₆H₅CH₃ +C₆H₆ →C₆서₅−C₆H₅ +CH₄

벤젠의 산화 탈수소화를 통한 방법도 주로 이용된다.:

2C₆서₆ +1⁄2 O₂ →C₆서₅−C₆서₅ +H₂O

40,000,000kg 의 생산이 이 방법을 통한 것이다.^[4]

실험실에서는 페닐 브로민화 마그네슘과 구리염을 통해 합성할 수 있다.

자연적 발생

석탄 타르, 원유및 천연 가스안에 바이페닐이 존재하며, 증류를 통해 독립적으로 분리할 수 있다.^[5]

반응 및 이용

작용기가 결핍되어 있기에 바이페닐은 반응성이 적어 이러한 성질을 주로 이용한다. 바이페닐은 다이페닐에터와의 공융(eutectic) 혼합물로서 열전도물질로 주로 이용된다. 이 혼합물은 400 ℃까지 안정하다.

바이페닐은 방향족 설폰화 반응을 통해 염기성 가수분해 생산물로서 살균제로서 이용되는 p-hydroxybiphenyl과 p,p′-dihydroxybiphenyl을 생성한다. 다른 치환 반응에서는, 할로젠화 반응을 통해 인기있는 살균제였던, 폴리염화 바이페닐을 생성한다.^[4]

입체화학

바이페닐에서 단일결합에 대한 회전과, 그리고 특히 오쏘-유도체 치환(ortho-substituted derivative에서 sterically hindered이다. 그로 인해 몇몇 치환된 바이페닐 화합물들은 회전장애 이성질 현상(atropisomerism)을 보인다. 즉 개개의 C₂-대칭-이성질체가 선광성을 띤다는 것이다.몇몇 유도체, 뿐만아니라 BINAP과 같은 관련된 분자또한, 비대칭 반응에서 리간드로서 작용한다. 비치환 바이페닐의 경우 , equilibrium torsional angle이 44.4°로, torsional barriers은 꽤 작은 6.0 kJ/mol(0°에서), 6.5 kJ/mol(90°에서)으로 나타난다.^[6]오쏘 치환을 추가하면, 장벽은 급격히 높아져서 2,2'-dimethyl 유도체의 경우 장벽이 17.4 kcal/mol (72.8 kJ/mol)이다.^[7]

생물학적 측면

곰팡이와 균계의 성장을 방지해 보존제로서 이용된다.(E230과 함께 E231,E232 및 E233) 특히 감귤류의 과일의 운송중 보존에 이용된다. 유럽연합에서는 더 이상 식품첨가제로서 인정되지 않는다.

바이페닐의 약간의 독성은 생물학적으로 다른 화합물로 변환됨으로써 약화될 수 있다. 일부 박테리아는 이와 이의 폴리염화 바이페닐(PCBs)을 수산화시킬 수 있다.^[8]

항생제 oritavancin의 활성기의 일부이기도 하다.

바이페닐 화합물

바이페닐 치환물은 매우 많은 용도로 이용된다. 다양한 커플링 반응을 통해 제조되며 Suzuki-Miyaura reaction이나 Ullmann reaction을 포함한다. 폴리염화 바이페닐은 냉각제와 단열제로서 사용되었었고(현재는 독성으로 이용되지 않는다), 폴리브로민화 바이페닐은 방염제로서 사용되었다. diflunisal과 telmisartanbiphenyl와 같은 약품에서는 반복되는 바이페닐 구조가 나타난다. 약어 E7은 긴 지방족 꼬리를 가진 cyanobiphenyls로 구성된 액정 혼합물(상업적으로 액정 디스플레이에 이용된다) 을 나타낸다. 다양한 벤지딘 유도체는 염료와 고분자들에 이용된다. 바이페닐 액정 후보물질에 대한 연구는 주로 분자의 극성 머리부분(Cyano또는 halide 기와 같은) 또는 지방족 꼬리에 집중되어있다.

같이 보기

• 나프탈렌 - 두 고리가 붙어있는 형태
• 테르페닐 - 페닐 고리 세개를 가짐
• Terpyridine
• Terthiophene
• Tricyclobutabenzene