벤조싸이아졸

벤조싸이아졸(영어: benzothiazole)은 벤젠 고리와 싸이아졸 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C₇H₅NS인 방향족 헤테로고리 화합물이다. 벤조싸이아졸은 무색의, 약간의 점성이 있는 액체이다. 모체 화합물인 벤조싸이아졸 자체는 널리 사용되지 않지만, 많은 벤조싸이아졸 유도체들은 상업용 제품이나 자연에서 발견된다. 반딧불이 루시페린은 벤조싸이아졸의 유도체로 간주될 수 있다.

벤조싸이아졸

Space filling model of benzothiazole Ball-and-stick model of benzothiazole
이름
IUPAC 이름 1,3-Benzothiazole
식별자
CAS 번호	95-16-9 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:45993 예
ChEMBL	ChEMBL510309 예
ChemSpider	6952 예
ECHA InfoCard	100.002.179
PubChem CID	7222
UNII	G5BW2593EP 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7024586
InChI InChI=1S/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H 예 Key: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H Key: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC
SMILES n1c2ccccc2sc1
성질
화학식	C7H5NS
몰 질량	135.1863 g/mol
밀도	1.238 g/mL
녹는점	2 °C (36 °F; 275 K)
끓는점	227 to 228 °C (441 to 442 °F; 500 to 501 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

구조 및 제조

벤조싸이아졸은 벤젠 고리에 융합된 5원자 1,3-싸이아졸 고리로 구성된다. 두 개의 고리 구조의 9개의 원자 및 부착된 치환기들은 동일 평면 상에 있다.

벤조싸이아졸은 2-아미노싸이오페놀을 염화 아실로 처리하여 제조된다.^[1]

C₆H₄(NH₂)SH + RC(O)Cl → C₆H₄(NH)SCR + HCl + H₂O

용도

이러한 헤테로고리 골격은 싸이아졸 고리의 독특한 메틴 중심에서 쉽게 치환된다. 벤조싸이아졸은 싸이오플라빈과 같은 염료에 여러 번 도포한 열적으로 안정한 전자 구인성 부분이다. 일부 약물(예: 리루졸, 프라미펙솔)들은 벤조싸이아졸 부분을 포함하고 있다. 벤조싸이아졸은 자연에서도 발견된다.^[2] 고무의 가황법은 2-머캅토벤조싸이아졸을 기본으로 한다.^[3] 벤조싸이아졸 고리는 비선형 광학에서 잠재적 구성 요소이다.^[4] 벤조싸이아졸은 살충제 및 식품 향료로도 사용된다.

같이 보기

• 싸이아졸
• 벤즈옥사졸 – 황 원자가 산소 원자로 치환됨.