브루신

브루신(brucine)은 스트리크닌과 밀접한 관련이 있는 알칼로이드이다. 마전자나무(Strychnos nux-vomica)에서 발견된다. 브루신 중독은 드문 편인데, 보통 스트리크닌과 함께 흡수되며 스트리크닌이 브루신보다 더 독성이 강하기 때문이다. 화학 합성에서는 입체 특이성 화학분석용 도구로 사용할 수 있다.

브루신

이름
IUPAC 이름 2,3-Dimethoxystrychnidin-10-one
우선명 (PIN) (4bR,4b1S,7aS,8aR,8a1R,12aS)-2,3-Dimethoxy-4b1,5,6,7a,8,8a,8a1,11,12a,13-decahydro-14H-12-oxa-7,14a-diaza-7,9-methanocyclohepta[cd]cyclopenta[g]fluoranthen-14-one
별칭 2,3-Dimethoxystrychnine 10,11-Dimethoxystrychnine
식별자
CAS 번호	357-57-3 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:3193
ChEMBL	ChEMBL501756 예
ChemSpider	390579 예
ECHA InfoCard	100.006.014
EC 번호	206-614-7
IUPHAR/BPS	342
KEGG	C09084 예
PubChem CID	442021
RTECS 번호	EH8925000
UNII	6NG17YCK6H 예
UN 번호	1570
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2024662
InChI InChI=1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1 예 Key: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N 예 InChI=1/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1 Key: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLBR
SMILES O=C7N2c1cc(OC)c(OC)cc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7
성질
화학식	C23H26N2O4
몰 질량	394.471 g·mol−1
녹는점	178 °C (352 °F; 451 K)
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H300, H330, H412
GHS 예방조치문구	P260, P264, P270, P271, P273, P284, P301+310, P304+340, P310, P320, P321, P330, P403+233, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

브루신은 1819년 Pelletier와 Caventou가 스트리크노스 나무껍질에서 발견하였다.^[1] 구조가 정확히 밝혀진 것은 한참 이후인데 1884년 화학자 한센이 스트리크닌과 브루신을 같은 분자로 변환시켰을 때이다.^[2]