시클로헥사논

시클로헥사논(Cyclohexanone) 또는 사이클로헥사논은 화학식 (CH2)5CO를 갖는 유기 화합물이다. 분자는 케톤 작용기를 가진 6개의 탄소로 구성된 고리형 분자로 구성된다. 이 무색 유성 액체는 벤즈알데히드를 연상시키는 달콤한 냄새가 난다. 시간이 지남에 따라 시클로헥사논 샘플은 연한 노란색을 띠게 된다. 사이클로헥사논은 물에 약간 용해되며 일반적인 유기 용매와 섞일 수 있다. 주로 나일론의 전구체로 매년 수십억 킬로그램이 생산된다.

시클로헥사논^[1][2]

Skeletal formula of cyclohexanone Ball-and-stick model of cyclohexanone
Skeletal formula viewed side-on, showing the non-planar conformation Ball-and-stick model of cyclohexanone viewed side-on, showing the non-planar conformation
이름
우선명 (PIN) Cyclohexanone
별칭 oxocyclohexane, pimelic ketone, ketohexamethylene, cyclohexyl ketone, ketocyclohexane, hexanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
식별자
CAS 번호	108-94-1 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17854 예
ChEMBL	ChEMBL18850 예
ChemSpider	7679 예
DrugBank	DB02060 예
ECHA InfoCard	100.003.302
EC 번호	203-631-1
KEGG	C00414 예
PubChem CID	7967
UNII	5QOR3YM052 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020359
InChI InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 예 Key: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 Key: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYAY
SMILES C1CCC(=O)CC1
성질
화학식	C6H10O
몰 질량	98.15 g/mol
겉보기	Colorless liquid[3]
냄새	peppermint or acetone-like
밀도	0.9478 g/mL, liquid
녹는점	−47 °C (−53 °F; 226 K)[4]
끓는점	155.65 °C (312.17 °F; 428.80 K)
물에서의 용해도	8.6 g/100 mL (20 °C)
all organic solvents에서의 용해도	Miscible
log P	0.81
증기 압력	5 mmHg (20 °C)[5]
자화율 (χ)	-62.04·10−6 cm3/mol
굴절률 (nD)	1.447
점도	2.02 cP at 25 °C[6]
열화학
표준 몰 엔트로피 (So298)	+229.03 J.K−1.mol−1
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−270.7 kJ mol−1
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−3519.3 kJmol−1
위험
GHS 그림문자
신호어	위험[7]
GHS 유해위험문구	H226, H302, H305, H312, H332, H315, H318[7]
GHS 예방조치문구	P280, P305+351+338[7]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	2 1 0
인화점	44 °C (111 °F; 317 K)
발화점	420 °C (788 °F; 693 K)
폭발 한계	1.1–9.4%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	1200 mg/kg (cat, orally); 2362 mg/kg (rat, orally)[8]
LC50 (median concentration)	8000 ppm (rat, 4 hr)[9]
LCLo (lowest published)	4706 ppm (mouse, 1.5 hr)[9]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 50 ppm (200 mg/m3)[5]
REL (권장)	TWA 25 ppm (100 mg/m3) [skin][5]
IDLH (직접적 위험)	700 ppm[5]
관련 화합물
관련 ketones	Cyclopentanone, cycloheptanone
관련 화합물	Cyclohexanol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

안전

사이클로헥사놀과 마찬가지로 사이클로헥사논은 발암성이 없으며 중간 정도의 독성을 갖고 있으며 증기의 TLV는 25ppm이다. 자극적이다.