사이티딘

사이티딘(영어: cytidine)은 사이토신이 β-N1-글리코사이드 결합으로 리보스와 연결되어 있는 뉴클레오사이드의 한 종류이다. 사이티딘은 RNA의 구성 요소이다.

사이티딘

이름
IUPAC 이름 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one
체계명 4-amino-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone[1] 4-amino-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one
식별자
CAS 번호	65-46-3 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17562 예
ChEMBL	ChEMBL95606 예
ChemSpider	5940 예
ECHA InfoCard	100.000.555
IUPHAR/BPS	4728
KEGG	D07769 예
MeSH	Cytidine
PubChem CID	6175
UNII	5CSZ8459RP 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60891552
InChI InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 예 Key: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N 예 InChI=1/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESIBD
SMILES O=C1/N=C(/N)\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO
성질
화학식	C9H13N3O5
몰 질량	243.217
겉보기	white, crystalline powder[2]
녹는점	230 °C (decomposes)[1]
자화율 (χ)	-123.7·10−6 cm3/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

사이토신이 디옥시리보스와 결합되어 있으면 디옥시사이티딘이 된다.

특성

사이티딘은 흰색의 결정성 분말이다.^[3] 사이티딘은 물에 매우 잘 녹고, 에탄올에는 약간만 용해된다.^[4]

식이 공급원

사이티딘의 식이 공급원으로는 맥주와 같은 피리미딘이 풍부한 식품 뿐만 아니라 내장육, 맥주 효모와 같은 높은 RNA(리보핵산) 함량을 가진 식품들이 있다.^[5] 소화 과정에서 RNA가 풍부한 식품은 리보실 피리미딘(사이티딘 및 유리딘)으로 분해되어 흡수된다.^[5] 사람의 경우, 식이로 섭취된 사이티딘은 유리딘으로 전환되며,^[6] 이것은 아마도 사이티딘의 대사에 영향을 미칠 수 있을 것이다.

사이티딘 유사체

약리학에서 잠재적으로 유용한 다양한 사이티딘 유사체가 존재한다. 예를 들어, KP-1461은 바이러스성 돌연변이원으로 작용하는 항 HIV 제제이고,^[7] 제불라린은 대장균에 존재하며 항암 화학 요법에 사용하기 위해 시험 중에 있다. 사이티딘 유사체인 아자시티딘과 데시타빈은 적은 양으로도 후성유전적인 탈메틸화를 통해 항암효과를 보여주었다.^[8]

생물학적 작용

사이티딘은 RNA의 피리미딘 성분으로서의 역할 외에도 뉴런과 신경 아교 세포 간의 글루탐산의 순환을 조절하는 것으로 밝혀졌으며, 대뇌 전두엽의 글루탐산/글루타민의 수준이 감소하는 것을 보충하였다.^[9] 이처럼 사이티딘은 잠재적인 글루탐산계 항우울제로서 관심을 불러 일으켰다.^[9]