산화 에틸렌

산화 에틸렌(ethylene oxide)는 에테르의 일종이다. 에폭사이드 화합물의 일종이기도 하다. 분자식은 C₂H₄O이다. 주로 에틸렌 글리콜의 합성 원료로 사용된다.

산화 에틸렌

이름
우선명 (PIN) Oxirane
체계명 Epoxyethane Oxacyclopropane
별칭 Ethylene oxide Dimethylene oxide 1,2-Epoxyethane [3]-crown-1 Epoxide
식별자
CAS 번호	75-21-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
약어	EO, EtO
ChEBI	CHEBI:27561 예
ChemSpider	6114 예
ECHA InfoCard	100.000.773
EC 번호	200-849-9
KEGG	D03474 예
MeSH	Ethylene+Oxide
PubChem CID	6354
RTECS 번호	KX2450000
UNII	JJH7GNN18P 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020600
InChI InChI=1S/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2 예 Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2 Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX
SMILES C1CO1
성질
화학식	C2H4O
몰 질량	44.052 g·mol−1[1]
겉보기	Colorless gas
냄새	Ether-like
밀도	0.8821 g·cm−3[1]
녹는점	−112.46 °C (−170.43 °F; 160.69 K)[1]
끓는점	10.4 °C (50.7 °F; 283.5 K)[1]
물에서의 용해도	Miscible
증기 압력	1.46 atm (20 °C)[2]
자화율 (χ)	−30.5·10−6 cm3/mol[3]
굴절률 (nD)	1.3597 (589 nm)[1]
쌍극자 모멘트	1.94 D[4]
열화학
열용량 (C)	47.9 J·mol−1·K−1[5]
표준 몰 엔트로피 (So298)	242.5 J·mol−1·K−1[5]
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−52.6 kJ·mol−1[5]
기브스 자유 에너지 (ΔfG˚)	−13.0 kJ·mol−1[5]
위험
주요 위험	Carcinogen Extremely flammable
물질 안전 보건 자료	ICSC 0155
GHS 그림문자
GHS 유해위험문구	H220, H230, H280, H301, H314, H331, H335, H336, H340, H350, H360FD, H372
GHS 예방조치문구	P202, P210, P260, P280, P301+310+330, P303+361+353, P305+351+338+310, P410+403[6]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	4 3 3
인화점	−20 °C (−4 °F; 253 K)[4]
발화점	429 °C (804 °F; 702 K)[4]
폭발 한계	3 to 100%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LC50 (median concentration)	836 ppm (mouse, 4 hr) 4000 ppm (rat, 4 hr) 800 ppm (rat, 4 hr) 819 ppm (guinea pig, 4 hr) 1460 ppm (rat, 4 hr) 835 ppm (mouse, 4 hr) 960 ppm (dog, 4 hr)[7]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 1 ppm 5 ppm [15-minute excursion][2]
REL (권장)	Ca TWA <0.1 ppm (0.18 mg/m3) C 5 ppm (9 mg/m3) [10-min/day][2]
IDLH (직접적 위험)	Ca [800 ppm][2]
관련 화합물
관련 heterocycles	Aziridine, Thiirane, Borirane
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

성질

상온에서 무색의 기체 상태로 존재한다. 녹는점은 -111.3°C, 끓는점은 13.5°C이다. 액체 상태에서의 비중은 0.887이다. 물 또는 알코올과는 임의의 비율로 섞일 수 있으며 에테르에도 잘 녹는다. 물이 혼합되어 있을 경우 분해하여 에틸렌 글리콜이 된다.^[8]

제법

산화 에틸렌을 제조하는 방법으로는 에틸렌을 은 촉매 존재 하에서 산소로 산화시키는 방법이 가장 많이 사용된다. 반응식은 다음과 같다.

CH₂=CH₂ + 1/2 O₂ → C₂H₄O

이론적으로는 약 70%의 수득률을 보이지만, 온도가 높아지면 수득률이 떨어지기 때문에 높은 수득률을 위해서는 온도의 세밀한 조절이 필요하다. 다음과 같은 부반응은 수득률을 떨어트리는 주된 요인 중 하나이다.

CH₂=CH₂ + 3 O₂ → 2 CO₂ + 2 H₂O

에틸렌을 산화하는 데는 공기나 순수한 산소 모두 사용이 가능하다. 공기를 사용할 경우 공기의 정화작업이 공정에 포함되고 산소를 사용할 경우 이산화 탄소제거 과정과 산소 생산 과정이 포함된다.^[8]

용도

산화 에틸렌은 주로 다른 물질을 합성하는 데에 많이 사용된다. 산화 에틸렌으로부터 합성되는 물질은 다음과 같다.^[8]

• 부동액이나 폴리에틸렌 테레프탈레이트 등의 원료로 사용될 에틸렌 글리콜 합성의 재료
• 계면활성제의 합성 원료
• 에탄올아민의 합성 원료
• 항공유의 첨가물인 글리콜 에테르의 합성 원료
• 잠수함, 로켓 추진제로 이용된다.
• 비누 제조에 이용된다.
• 살균제, 살충제 제조에 이용된다.

안전성

생화학적으로 반응성이 매우 높다. 산화 에틸렌은 발암물질로 작용하는 것으로 알려져 있고, 돌연변이원으로도 작용할 수 있다.^[8] 또한 신경계에 손상을 입힐 수 있고, 수중 생명체에 해를 끼칠 수 있다. 가연성과 폭발성도 높기 때문에 취급에 주의를 요한다.^[9]

흡입

흡입할 경우 독성을 가지고 호흡기에 자극을 준다. 증기는 졸음과 어지러움을 일으킬 수 있다. 후각을 둔감하게 만들고 높은 냄새한계농도를 가지고 있기 때문에 냄새로 산화 에틸렌의 존재를 판별하는 것은 피해야 한다.^[9]

피부

피부에 자극을 준다. 기체에 노출될 경우 동상을 입을 수 있다. 산화 에틸렌 용액은 피부에 화상을 입힐 수 있다.^[9]

눈

눈에 자극을 준다. 기체에 노출될 경우 동상을 입을 수 있다. 산화 에틸렌 용액은 눈에 화상을 입힐 수 있다.^[9]