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산귀나린
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산귀나린(Sanguinarine)은 다환성 4차 알칼로이드이다. 이는 블러드루트 식물을 포함한 일부 식물에서 추출되며, 그 학명인 Sanguinaria canadensis에서 이름이 유래되었다. 이 외에도 멕시코 가시 양귀비(아르게모네 멕시카나)[1], 애기똥풀, 그리고 마클레아야 코르다타 등에서 추출된다.
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독성
산귀나린은 Na+/K+-ATPase 막 단백질에 작용하여 동물 세포를 죽이는 독소이다.[2] 유행성 수종은 산귀나린을 섭취하여 발생하는 질병이다.[3]
산귀나린을 피부에 바르면 바른 부위의 세포를 죽여 죽은 살점으로 이루어진 거대한 딱지, 즉 괴사딱지가 생길 수 있다. 이러한 이유로 산귀나린은 괴사딱지 유발 물질이라고 불린다.[4]
이는 다이하이드로산귀나린보다 2.5배 더 독성이 강하다고 한다.
대체의학
아메리카 원주민들은 한때 블러드루트 형태의 산귀나린을 의학적 치료제로 사용했으며, 구토제, 호흡 보조제 및 다양한 질병에 대한 치료 효능이 있다고 믿었다.[5] 식민지 아메리카에서는 블러드루트에서 추출한 산귀나린이 사마귀 치료제로 사용되었다. 나중에 1869년, 윌리엄 쿡의 The Physiomedical Dispensatory에는 산귀나린의 제조 및 사용에 대한 정보가 포함되었다.[6] 1920년대와 1930년대 동안 산귀나린은 존 헨리 핑카드 박사가 판매하는 약물인 "핑카드 산귀나린 화합물"의 주요 성분이었다. 핑카드는 이 화합물을 "폐렴, 기침, 약한 폐, 천식, 신장, 간, 방광 또는 모든 위장 문제에 대한 치료제 및 치료법이며, 훌륭한 혈액 및 신경 강장제로서 효과적"이라고 광고했다. 1931년, 이 화합물의 여러 샘플이 연방 관리들에 의해 압수되었고, 그들은 핑카드의 주장이 사기적이라고 판단했다. 핑카드는 법정에서 유죄를 인정하고 25달러의 벌금을 수락했다.[7]
최근에는 블러드루트에서 추출한 산귀나린이 많은 대체의학 회사들에 의해 암 치료 또는 완치제로 홍보되었다. 그러나 미국 식품의약국은 블러드루트 또는 다른 산귀나린 기반 식물을 함유한 제품이 항암 효과가 입증되지 않았으므로 사용을 피해야 한다고 경고한다.[8] 한편, 호주 치료용품관리국은 소비자들에게 특정 유형의 피부암을 포함한 암을 치료하기 위해 Sanguinaria canadensis를 함유한다고 광고하는 제품을 구매하거나 사용하지 말 것을 권고한다.[9] 실제로 이러한 제품의 경구 사용은 구강 백반증과 관련이 있었으며, 이는 구강암의 잠재적 전구 병변이다.[10] 또한, 피부암에 사용되는 산귀나린의 괴사딱지 유발 형태는 피부에 암세포를 남겨두면서 상당한 흉터를 남길 수 있다. 이러한 이유로 피부암 치료제로 권장되지 않는다.[11][12]
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생합성
식물에서 산귀나린 생합성은 4-하이드록시페닐아세트알데하이드와 도파민으로 시작한다. 이 두 화합물은 결합하여 노르코클라우린을 형성한다. 다음으로, 메틸기가 추가되어 N-메틸코클라우린을 형성한다. 효소 CYP80B1은 이어서 하이드록실기를 추가하여 3'-하이드록시-N-메틸코클라우린을 형성한다. 또 다른 메틸기가 추가되면 이 화합물은 레티쿨린으로 변환된다.
주목할 점은, 이 시점까지의 산귀나린 생합성은 모르핀의 생합성과 거의 동일하다는 것이다. 그러나 (모르핀 생합성에서처럼) 코데인온으로 전환되는 대신, 레티쿨린은 베르베린 다리 효소(BBE)를 통해 스콜레린으로 전환된다. 따라서 이것이 산귀나린 경로에서 결정적인 단계이다.[13] 스콜레린이 생합성 경로를 정확히 어떻게 진행하는지는 알려져 있지 않지만, 결국 다이하이드로산귀나린으로 전환된다. 산귀나린의 전구체인 다이하이드로산귀나린은 다이하이드로벤조페난트리딘 산화효소의 작용을 통해 최종 독소로 전환된다.[14]
같이 보기
- 베르베린, 산귀나린과 유사한 화학적 분류를 가진 식물 유래 화합물.
- 켈리도닌
각주
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