셀레노메티오닌

셀레노메티오닌(Selenomethionine, SeMet)은 자연적으로 발생하는 아미노산이다. L-셀레노메티오닌 거울상 이성질체는 브라질 너트, 곡물, 대두 및 초원 콩과 식물에서 발견되는 주요 셀레늄 형태이며, Se-메틸셀레노시스테인 또는 그 γ-글루타밀 유도체는 황기속, 부추속, 배추속 종에서 발견되는 주요 셀레늄 형태이다.^[1] 생체 내에서 셀레노메티오닌은 메티오닌 대신 무작위로 통합된다. 셀레노메티오닌은 쉽게 산화된다.^[2]

셀레노메티오닌

셀레노메티오닌: 화학 구조
이름
IUPAC 이름 2-Amino-4-(methylselanyl)butanoic acid
별칭 MSE
식별자
CAS 번호	3211-76-5 (L) 예 1464-42-2 (D/L) 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:27585 예
ChemSpider	14375 예
ECHA InfoCard	100.014.525
PubChem CID	15103
UNII	964MRK2PEL (L) 예 J9V40V4PKZ (D/L) 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7040609
InChI InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) 예 Key: RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES C[Se]CCC(C(=O)O)N
성질
화학식	C5H11NO2Se
몰 질량	196.106 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

셀레노메티오닌의 항산화 활성은 활성 산소를 고갈시키는 능력에서 비롯된다. 셀레늄과 메티오닌은 또한 인간을 포함한 많은 유기체에서 핵심적인 내인성 항산화제인 글루타티온의 형성 및 재활용에 개별적인 역할을 한다.

단백질 내에서

셀레늄과 황은 많은 화학적 특성을 공유하는 16족 원소이므로 메티오닌이 셀레노메티오닌으로 치환되는 것은 단백질 구조 및 기능에 제한적인 영향만 미칠 수 있다. 실제로 박테리아는 이러한 종류의 치환을 매우 높은 수준으로 허용할 수 있다.^[3]

알칼리 질병

그러나 셀레노메티오닌이 소, 새, 물고기의 조직 단백질과 케라틴에 통합되면 알칼리 질병을 유발한다. 알칼리 질병은 쇠약, 털 빠짐, 발굽의 변형 및 탈락, 활력 상실, 긴 뼈 관절의 침식으로 특징지어진다.^[4][5][6]

구조 결정

메티오닌 대신 셀레노메티오닌을 단백질에 통합하는 것은 단일 또는 다중파장 변칙 회절 (SAD 또는 MAD)을 사용한 엑스선결정학에 의한 단백질 구조 해명에 도움이 된다.^[7] 셀레늄과 같은 중원자의 통합은 엑스선결정학에서 위상 문제를 해결하는 데 도움이 된다. 통합은 셀레노메티오닌 내성 미생물 발현 시스템의 도움으로 이루어진다. 즉, 해당 단백질에 대한 재조합 DNA를 미생물에 넣고, 그 미생물에 많은 양의 셀레노메티오닌을 공급한다.^[8][9]

기타 생물학

고농도 셀레노메티오닌 환경에서 자란 셀레늄 효모는 메티오닌이 시스틴으로 전환될 수 있는 것과 유사하게 셀레노메티오닌을 셀레노시스테인으로 전환할 수 있다. 셀레노시스테인의 존재는 시스틴-tRNA 리가아제를 속여 셀레노시스틴과 연결된 tRNA^Cys를 생성하게 하여 기능하지 않는 단백질 생성 및 세포독성을 초래하기에 충분하다.^[10]

식이 섭취

앞서 언급했듯이 셀레노메티오닌은 인간의 식단에 포함된다. 이는 셀레노시스틴과 함께 식품 속 셀레늄의 주요 형태 중 하나이다.^[11]

셀레노메티오닌은 식이 보충제로 쉽게 구할 수 있다. 영양사들은 셀레늄의 유기 형태인 셀레노메티오닌이 무기 형태인 아셀렌산염보다 인체에 흡수되기 쉽다고 제안했다.^[12] 임상 시험에서 셀레노메티오닌이 아셀렌산염보다 19% 더 잘 흡수되는 것으로 확인되었다.^[12]

같이 보기

• 셀레노시스테인, 또 다른 셀레늄 함유 아미노산으로, 유전 부호에 따라 특정 단백질의 특정 위치에 통합된다.
• 셀레노단백질
• 캐나다 표준 물질의 셀레노메티오닌