아난다마이드

N-아라키도노일 에탄올아민(N-arachidonoylethanolamine) 또는 AEA로도 알려진 아난다마이드(Anandamide)는 필수 오메가-6 지방산인 에이코사테트라에노산(eicosatetraenoic acid 또는 아라키돈산)의 비산화대사에서 유래된 지방산 신경전달물질이다.

아난다마이드

이름
IUPAC 이름 (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
별칭 N-arachidonoylethanolamine arachidonoylethanolamide
식별자
CAS 번호	94421-68-8 아니오
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:2700 예
ChEMBL	ChEMBL15848 예
ChemSpider	4445241 예
IUPHAR/BPS	2364
MeSH	Anandamide
PubChem CID	5281969
UNII	UR5G69TJKH 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID301017453
InChI InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- 예 Key: LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N 예 InChI=1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Key: LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJBA
SMILES O=C(NCCO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCO
성질
화학식	C22H37NO2
몰 질량	347.53 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

합성 및 분해

다중 경로에 의해 N-아라키도노일 포스파티딜에탄올아민(N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine)으로부터 합성된다.^[1] 이것은 주로 아난다마이드를 에탄올아민(Ethanolamine) 및 아라키돈산으로 전환시키는 지방산 아미드 가수분해효소(FAAH)에 의해 분해된다. 따라서, FAAH의 억제제는 증가된 아난다마이드를 일정 수준으로 유지하는 치료 용도로 고려되고 있다.^[2][3]

어원

이름은 "즐거움, 기쁨, 행복" 및 아마이드를 의미하는 산스크리트어(Sanskrit) 'ananda'에서 따온 것이다.^[4][5]

연구 및 생산

검은 후추에는 아난다마이드 재흡수 억제제인 알칼로이드 기니신이 포함되어 있다. 따라서 아난다마이드의 생리적 효과를 증가시킬 수 있다.^[6]

아난다마이드의 저용량 섭취는 불안 완화 효과가 있지만 생쥐 뇌수액에 직접 주입된 고용량 섭취는 괴사가 아닌 체외에서 명백한 세포 사망 (프로그래밍된 세포 사망)를 보인다.^[7] 이는 동일한 상황에서 뉴런 성장을 보여주는 체내 및 체외에서 수행된 또 다른 연구와 모순된다.^[8]

한 스코틀랜드 여성의 FAAH 유전자에 희귀한 유전적 돌연변이가 생겨 아난다마이드 수치가 높아져 불안에 면역이 되고 두려움을 경험할 수 없고 통증에 둔감하다고 보고되었다. 통각 저하로 인한 잦은 화상과 상처는 일반인보다 빨리 치유되었다.^[9][10][11] AEA 의 생산자 중 하나는 Cofttek로,^[12] 중국에 본사를 둔 제약 회사이다.^[13]

같이 보기

• N-아라키도노일 도파민(N-Arachidonoyl dopamine)
• 2-AG