아라비노스

아라비노스(영어: arabinose)는 5개의 탄소 원자가 포함된 단당류이고, 알데하이드기를 가지고 있는 알도스이며, 화학식은 C₅H₁₀O₅이다.

아라비노스

이름
IUPAC 이름 arabinose
별칭 pectinose
식별자
CAS 번호	147-81-9 예 10323-20-3 (D) 예 5328-37-0 (L) 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:46983 예
ChemSpider	59687 예
EC 번호	205-699-8
PubChem CID	5460291
UNII	509X20752R 예 F0W6ETZ4E5 (D) 예 B40ROO395Z (L) 예
InChI InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 예 Key: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 예 InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW
SMILES O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO C([C@H]([C@H]([C@@H](C=O)O)O)O)O
성질[1]
화학식	C5H10O5
몰 질량	150.13 g/mol
겉보기	프리즘 또는 바늘과 같은 무색 결정
밀도	1.585 g/cm3 (20 °C)
녹는점	164–165 °C (327–329 °F; 437–438 K)
물에서의 용해도	834 g/1 L (25 °C (77 °F))
자화율 (χ)	-85.70·10−6 cm3/mol
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 1 0
관련 화합물
관련 알도펜토스	리보스, 자일로스, 릭소스
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생합성 과정 상의 이유로 대부분의 당류는 자연계에서 주로 "D형" 또는 D-글리세르알데하이드와 구조적으로 유사한 형태로 존재한다.^{[주 1]} 그러나 L-아라비노스는 실제로 자연계에서 D-아라비노스보다 일반적인 형태이며, 헤미셀룰로스 및 펙틴과 같은 생체 고분자의 구성 성분으로 자연계에서 발견된다.

araBAD 오페론으로도 알려진 L-아라비노스 오페론은 생체 분자 연구의 대상이 되어왔다. 오페론은 대장균에서 아라비노스의 이화작용을 지시하며, 포도당이 없고 아라비노스가 존재하는 상태에서 역동적으로 활성화된다.^[2]

포도당으로부터 아라비노스를 유기 합성하는 대표적인 방법은 볼 분해(Wohl degradation)이다.^[3]

D-아라비노스의 구조
골격 구조식	하워드 투영식
	α-D-아라비노푸라노스	β-D-아라비노푸라노스
	α-D-아라비노피라노스	β-D-아라비노피라노스

어원

아라비노스는 아라비아 고무로부터 최초로 분리되었기 때문에 거기서 이름을 따왔다.^[4]

생물학에서의 이용

합성 생물학에서 아라비노스는 종종 대장균의 P_bad 프로모터 하에서 단백질 발현을 위한 한 방향 또는 가역방향 스위치로 사용된다. 스위치 켜짐은 포도당의 존재하에서 무효화 될 수 있고, 또는 배양 배지에 포도당을 첨가함으로써 억제될 수 있는데, 이는 이화물질 억제(catabolite repression)의 한 형태이다.^[5]

일부 유기산 검사에서 아라비노스의 존재 여부를 확인하는데, 이는 아라비노스가 칸디다 알비칸스(Candida albicans) 또는 다른 효모나 곰팡이 종과 같은 장내 효모의 과다증식을 나타내는 지표로 사용될 수 있기 때문이다.

식품에 이용

원래 감미료로 상품화된 아라비노스는 소장에서 설탕을 포도당과 과당으로 분해하는 효소인 수크레이스의 억제제이다.^[6] 이러한 저해 효과는 설치류와 사람 모두에서 유효하다.^[6][7] 그러므로 아라비노스는 설탕 섭취 후 혈당의 급격한 상승을 완화시키기 위해 식품에 사용될 수 있다. HbA1c 및 공복 혈당 수치 같은 혈당 지표에 대한 아라비노스 섭취의 장기적인 효과는 알려져 있지 않다. 아라비노스가 함유된 식품은 대개 당뇨병 환자를 대상으로 한다. 이러한 식품은 아라비노스가 식품 첨가물로 합법적으로 사용되는 일본 및 중국에서 특히 인기가 있다.

아라비노스는 사람의 장에서 흡수될 수 없고, 비피더스 균과 같은 프로바이오틱스에 의해 이용될 수 있기 때문에 잠재적인 프리바이오틱이다.^[8] 이 주장에 대해선 추가적인 확인이 필요하다.

같이 보기

• 아라비노실 뉴클레오사이드

주해

1. 당의 경우 D/L 명명법은 분자의 광학 활성과 관련이 있는 것이 아니라 글리세르알데하이드와의 구조적 유사함과 관련이 있다.