아세트아닐리드

아세트아닐리드(Acetanilide)는 잎 모습을 보이는 무취의 고체 화학 물질이다. 한때 안티페브린(Antifebrin)이라는 상호명으로 알려진 물질이다.

아세트아닐리드

이름
우선명 (PIN) N-Phenylacetamide[1]
별칭 Acetanilide[1] N-Phenylethanamide
식별자
CAS 번호	103-84-4 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	606468
ChEBI	CHEBI:28884 예
ChEMBL	ChEMBL269644 예
ChemSpider	880 예
ECHA InfoCard	100.002.864
EC 번호	203-150-7
그멜린 레퍼런스	82833
KEGG	C07565 예
PubChem CID	904
RTECS 번호	AD7350000
UNII	SP86R356CC 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2022543
InChI InChI=1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) 예 Key: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) Key: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYAA
SMILES O=C(Nc1ccccc1)C
성질[2][3]
화학식	C8H9NO
몰 질량	135.166 g·mol−1
냄새	Odorless
밀도	1.219 g/cm3
녹는점	113–115 °C (235–239 °F; 386–388 K)
끓는점	304 °C (579 °F; 577 K)
물에서의 용해도	<0.56 g/100 mL (25 °C)
용해도	Soluble in ethanol, diethyl ether, acetone, benzene
log P	1.16 (23 °C)
증기 압력	2 Pa (20 °C)
산성도 (pKa)	0.5 (25 °C, H2O) (conjugate acid)[4]
쌍극자 모멘트	2.71
위험[5][6]
물질 안전 보건 자료	External MSDS
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H302
GHS 예방조치문구	P264, P270, P301+312, P330, P501
인화점	174 °C (345 °F; 447 K)
발화점	545 °C (1,013 °F; 818 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생성

아세트아닐리드는 아세트산 무수물을 아닐린과 반응시켜 만들 수 있다.

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

용도

아세트아닐리드는 과산화 수소 분해 억제제로서 사용되며 셀룰로스 에스터 바니시를 안정시키기 위해 사용한다.

의료 목적

아세트아닐라이드는 진통제 및 해열제 속성을 보유한 것으로 알려진 최초의 아닐린 파생물이며 1886년 A. 칸과 P. 헤프에 의해 '안티페브린'이라는 이름으로 의료용으로 빠르게 도입되었다.^[7] 그러나 수용 불가능한 독성 효과(청색증 등을 일으킬 수 있음)가 있고 궁극적으로 간과 장기를 손상시킬 수 있어서 페나세틴 등 독성이 덜한 것으로 추정되는 아닐린 파생물을 조속히 구하기에 이르렀다.