아크릴레이트

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아크릴레이트(영어: Acrylate, IUPAC: prop-2-enoates)는 아크릴산의 염, 에스터, 그리고 짝염기이다. 아크릴레이트 이온(영어: acrylate ion)은 음이온 CH
2=CHCO−
2이다. 종종 아크릴레이트는 아크릴산의 에스터를 가리키며, 가장 일반적인 구성원은 아크릴산 메틸이다. 이 아크릴레이트에는 바이닐기가 포함되어 있다. 이 화합물들은 이작용기이기 때문에 흥미롭다. 즉, 바이닐기는 중합에 취약하며 카복실레이트 그룹은 수많은 기능성을 지닌다.^[1]

단량체

아크릴레이트는 CH
2=CHCO
2R의 공식으로 정의되며, 여기서 R은 여러 그룹이 될 수 있다.

• 아크릴산
• 아크릴산 메틸
• 아크릴산 에틸
• 2-클로로에틸 바이닐 에터
• 아크릴산 2-에틸헥실
• 아크릴산 부틸
• 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트 (TMPTA)

생성되는 고분자의 다양성은 R 그룹의 범위에 기인한다.

• 일부 아크릴레이트의 구조
• 
  아크릴레이트 음이온
• 
  트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트 (TMPTA), 삼작용기 아크릴레이트 에스터
• 
  아크릴산 메틸, 아크릴 에스터
• 
  헥산다이올 다이아크릴레이트, 이작용기 아크릴레이트
• 
  펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트 (PETA), 사작용기 아크릴레이트
• 
  일반적인 폴리아크릴레이트

아크릴레이트 유도체

메타크릴레이트(CH
2=C(CH
3)CO
2R) 및 순간 접착제((CH
2=C(CN)CO
2R)는 아크릴레이트와 밀접하게 관련되어 있다. 이들은 카복실 작용기의 알파 위치에 있는 H 대신 메틸기와 나이트릴기를 특징으로 한다. 이들은 라디칼에 의해 중합되고 무색이라는 여러 공통된 특성을 공유한다.^[2]

• 일부 중요한 변형 아크릴레이트의 구조
• 
  메타크릴산 메틸, "퍼스펙스"(플렉시글라스)의 전구체
• 
  시아노아크릴산 에틸, "강력 접착제"의 전구체

고분자

일반적인 폴리아크릴레이트의 구조. 폴리아크릴레이트는 아크릴레이트에서 파생되지만 아크릴레이트 그룹을 포함하지 않는다.

 이 부분의 본문은 아크릴레이트 중합체입니다.

일부 아크릴레이트 중합체(폴리메타크릴산 메틸 등은 제외):

• 폴리아크릴산 메틸 (PMA)
• 폴리아크릴산 에틸 (PEA)
• 폴리아크릴산 부틸 (PBA)

아크릴레이트 단량체는 아크릴레이트 중합체를 형성하는 데 사용된다. 가장 일반적으로 이들 중합체는 실제로 두 단량체에서 파생된 공중합체이다.^[3][4]

관련 고분자

시아노아크릴레이트 중합체 골격의 구조.

아크릴 에스터의 여러 변형이 알려져 있듯이, 해당 중합체들도 마찬가지이다. 그들의 특성은 치환체에 강하게 의존한다.

아크릴레이트 유사 중합체의 큰 계열은 메타크릴산 메틸 및 많은 관련 에스터, 특히 폴리메타크릴산 메틸에서 파생된다.

아크릴레이트 유사 중합체의 두 번째 큰 계열은 시아노아크릴산 에틸에서 파생되며, 이는 순간 접착제를 생성한다.

또 다른 아크릴레이트 관련 중합체 계열은 폴리아크릴아마이드이며, 특히 아크릴아마이드에서 파생된 모체가 있다.

기타 용도

중합체를 형성하는 것 외에도, 아크릴레이트 에스터는 유기 화학과 관련된 다른 반응에도 참여한다. 이들은 마이클 수용체 및 다이엔친화체이다. 이들은 에스터교환 반응을 거친다.

생산

아크릴레이트는 촉매 존재 하에 아크릴산을 해당 알코올과 반응시켜 산업적으로 준비된다. 저급 알코올(메탄올, 에탄올)과의 반응은 100–120 °C에서 산성 불균일 촉매(양이온 교환수지)와 함께 일어난다. 고급 알코올(N-뷰탄올, 2-에틸헥산올)의 반응은 균일 상에서 황산에 의해 촉매된다. 훨씬 더 고급 알코올의 아크릴레이트는 티타늄 알코올레이트 또는 유기주석 화합물(예: 다이뷰틸주석 다이라우레이트)에 의해 촉매되는 저급 에스터의 에스터교환 반응으로 얻을 수 있다.^[5]

같이 보기

• 아크릴레이트 중합체
• 폴리아크릴산 나트륨 증점제
• 메타크릴레이트