송라산

송라산(松蘿酸) 또는 우슨산(영어: usnic acid)은 송라속, 꽃이끼속, 아시아노란속매화나무지의속, 주황접시지의속, 탱자나무지의속, 메아리김지의속, 매화나무지의속, 가시끈지의속 등의 지의류에서 추출되는 디벤조푸란 유도체로 화학식은 C₁₈H₁₆O₇이다. 1844년 독일 과학자 빌헬름 크노프가 처음으로 분리해냈고,^[2] 1930년대에 프랭크 쿠르드와 알렉산더 로버트슨이 인공적으로 합성해냈다.^[3] 일반적으로 지의류에서만 발견된다고 생각되지만, 홍다균이나 지의가 아닌 자낭균에서 발견되는 극소수 사례가 있다.^[4][5]

송라산

이름
IUPAC 이름 2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1,3(2H,9bH)-dione
별칭 Usneine Usninic acid Usniacin
식별자
CAS 번호	125-46-2 racemic[1] 7562-61-0 (R)-(+) 6159-66-6 (S)-(–)
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:38319 아니오
ChEMBL	ChEMBL242022 아니오
ChemSpider	5444 예
ECHA InfoCard	100.004.310
PubChem CID	5646
UNII	0W584PFJ77 아니오
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0040123
InChI InChI=1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3 예 Key: CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3 Key: CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYAS
SMILES CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O
성질
화학식	C18H16O7
몰 질량	344.319 g·mol−1
녹는점	204 °C (399 °F; 477 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

상온에서 쓴맛이 나는 노란색 고체로 존재한다.^[1] 송라산의 염은 송라산염(松蘿酸鹽, 영어: usnate)이라고 한다. 송라산은 지의류의 2차 대사산물로서, 그 역할은 아직 명확하게 규명되지 않았다. 송라산과 송라산염은 특유의 간독성을 가지고 있으며 간부전의 원인이 된다.^[6][7] 하루에 300–1350 밀리그램을 일주일 동안 경구투여한 결과 다수의 피험자에게서 심각한 간독성이 나타났다.^[8][9]