카스트로-스테판스 짝지음

카스트로-스테판스 짝지음(영어: Castro–Stephens coupling)은 피리딘에서 구리(I) 아세틸라이드와 아릴 할라이드 사이의 교차 결합 반응으로, 이치환된 알카인과 구리(I) 할라이드를 형성한다.^[1][2]

카스트로-스테판스 짝지음
이름이 붙여진 대상	찰스 E. 카스트로 로버트 D. 스테판스
반응 유형	짝지음 반응
식별자
RSC ontology ID	RXNO:0000525

이 반응은 1963년 화학자 카스트로와 스테판스에 의해 기술되었다.^[1][2] 이 반응은 아릴 할라이드와 구리(I) 시안화물 사이의 훨씬 오래된 로젠문트-폰 브라운 합성 (1914년)^[3][4]과 유사하며, 1975년에 팔라듐 촉매를 추가하고 유기구리 화합물을 in situ에서 제조하여 구리도 촉매적으로 사용할 수 있게 한 소노가시라 반응으로 변형되었다.^[5][6]

대표적인 반응으로, 뜨거운 피리딘에서 아이오도벤젠과 CuC₂C₆H₅의 짝지음을 통해 다이페닐아세틸렌이 얻어진다:^[1]

소노가시라 반응과는 달리 카스트로-스테판스 짝지음은 친핵성 그룹이 아릴 할라이드에 오르토 위치에 있을 때 헤테로고리 화합물을 생성할 수 있지만, 이는 일반적으로 다이메틸폼아마이드(DMF)를 용매로 사용해야 한다.^[7][8]