코프로포르피리노젠 III

코프로포르피리노젠 III(영어: coproporphyrinogen III)는 헤모글로빈과 엽록소와 같은 생물체에서 중요한 여러 화합물의 생합성 과정에서의 대사 중간생성물이다. 코프로포르피리노젠 III는 무색의 고체이다.

코프로포르피리노젠 III

이름
IUPAC 이름 3-[8,12,17-tris(2-carboxyethyl)-3,7,13,18-tetramethyl-5,10,15,20,21,22, 23,24-octahydroporphyrin-2-yl]propanoic acid
식별자
CAS 번호	2624-63-7 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	315 예
MeSH	Coproporphyrinogen+III
PubChem CID	321
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40180875
InChI InChI=1S/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-27-19(3)22(6-10-34(43)44)30(39-27)15-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)16-31-23(7-11-35(45)46)18(2)26(38-31)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48) 아니오 Key: NIUVHXTXUXOFEB-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-27-19(3)22(6-10-34(43)44)30(39-27)15-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)16-31-23(7-11-35(45)46)18(2)26(38-31)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48) Key: NIUVHXTXUXOFEB-UHFFFAOYAI
SMILES Cc1c2[nH]c(c1CCC(=O)O)Cc3c(c(c([nH]3)Cc4c(c(c([nH]4)Cc5c(c(c([nH]5)C2)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)CCC(=O)O)C
성질
화학식	C36H44N4O8 protonated carboxylic acids
몰 질량	660.757 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

코프로포르피리노젠 III는 포르피리노젠이며, 다양한 곁사슬을 가지고 있는 헥사하이드로포르핀을 특징으로 하는 화합물의 한 종류이다. 코프로포르피리노젠들은 거대고리의 수소 원자들이 4개의 메틸기(−CH₃, "M")과 4개의 프로피오닐기(−CH₂CH₂COOH, "P")로 치환되어 있다. 코프로포르피리노젠 III에서 거대고리 바깥의 치환기들의 순서는 MP-MP-MP-PM이다. 반면에 코프로포르피리노젠 I에서 거대고리 바깥의 치환기들의 순서는 MP-MP-MP-MP이다.

생합성 및 물질대사

포르피린 생합성 경로에서 코프로포르피리노젠 III는 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 작용에 의해 유로포르피리노젠 III로부터 생성된다.

유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소에 의한 유로포르피리노젠 III 의 코프로포르피리노젠 III 로의 전환 과정

이러한 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 촉매 과정은 4개의 아세틸기(−CH₂COOH)가 4개의 메틸기(−CH₃)로 전환되면서 4개의 이산화 탄소(CO₂) 분자가 방출되는 탈카복실화 반응을 수반한다.^[1][2]

코프로포르피리노젠 III는 코프로포르피리노젠 III 산화효소의 기질로 사용되어, 산화되고 탈카복실화되어 프로토포르피리노젠 IX 로 전환된다.