크로신

크로신(Crocin)은 크로커스와 치자나무 꽃에서 발견되는 카로티노이드 화학 화합물이다.^[1] 산소 함량으로 인해 화학적으로 잔텐이기도 하다. 크로신은 사프란의 색을 결정하는 주요 화학 물질이다.

크로신

이름
IUPAC 이름 Bis[β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl] 8,8′-diapocarotene-8,8′-dioate
체계명 Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioate
식별자
CAS 번호	42553-65-1 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:79068
ChemSpider	4444645
ECHA InfoCard	100.050.783
PubChem CID	5281233
UNII	877GWI46C2 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7046172
InChI InChI=1S/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61-41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60)68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+,22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1 Key: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDSA-N InChI=1/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61-41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60)68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+,22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1 Key: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDBE
SMILES O=C(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C(=O)O[C@@H]4O[C@H](CO[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C)C)C)C
성질
화학식	C44H64O24
몰 질량	976.972 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

화학적으로 크로신은 이당류 겐티오비오스와 가지사슬 이카르복실산 크로세틴으로 형성된 다이에스터이다. 순수한 화학 화합물로 분리하면 짙은 붉은색을 띠며, 녹는점이 186 °C인 결정을 형성한다. 물에 녹이면 오렌지색 용액을 이룬다.

크로신이라는 용어는 또한 크로세틴의 모노글리코실 또는 디글리코실 폴리엔 에스터인 관련 친수성 카로티노이드 계열의 구성원을 지칭할 수도 있다.^[2] 사프란의 향을 내는 크로신은 α-크로신(건조 사프란 질량의 10% 이상을 차지할 수 있는 카로티노이드 색소)으로, 트랜스-크로세틴 다이-(β-D-겐티오비오실) 에스터이다. 이는 계통 (IUPAC) 명칭 8,8-다이아포-8,8-카로텐산으로 불린다.^[2]:20

사프란의 주요 활성 성분은 분자 양 끝에 겐티오비오스(이당류) 그룹을 포함하는 노란색 색소 크로신 2이다(다른 글리코실화를 가진 세 가지 유도체가 알려져 있다). 사프란의 다섯 가지 주요 생물학적 활성 성분, 즉 네 가지 크로신과 크로세틴은 HPLC-UV로 측정할 수 있다.^[3]

연구

흡수

경구 섭취된 크로신은 장에서 크로세틴으로 가수분해되어 장 장벽을 통해 흡수되며, 이 크로세틴은 혈액뇌장벽을 투과할 수 있다.^[4][5]

항산화

크로신은 항산화 물질^[6][7] 및 신경 보호제로 밝혀졌다.^[8][9] 크로신은 Nrf2, HO-1, 그리고 CAT, GSH, SOD와 같은 항산화 효소의 유전자 발현을 강화하여 산화 스트레스와 활성 산소를 줄일 수 있다.^[10][2][7]

신경 보호

크로신과 그 유도체 크로세틴은 산화 스트레스, 미토콘드리아 기능 장애 및 신경염증을 상쇄할 수 있는데, 이는 알츠하이머병 및 파킨슨병과 같은 주요 뇌 질환의 시작 및 진행과 밀접하게 관련되어 있다.^[11]

말라티온 유발 파킨슨병 동물 모델에서 크로신은 항세포사멸 활성을 통해 말라티온의 신경독성 효과를 감소시켰고, 파킨슨병 발병에 관련된 단백질의 발현을 조절했다.^[12]

크로신은 GSK3β 및 ERK1/2 키나아제의 활성 형태를 억제하여 타우 인산화를 현저히 감소시키고, 따라서 알츠하이머병 발병의 핵심 분자 경로를 억제할 수 있다.^[13]

기분

크로신은 생쥐^[14]와 사람에게서^[15][16][17] 항우울 특성을 보인다.

암

크로신은 또한 시험관내에서 암세포에 대한 항증식 작용을 보였다.^[18][19][20] 그리고 생체 내에서도 나타났다.^[21]

크로신은 PI3K/AKT/mTOR, MAPK, VEGF, Wnt/β-catenin, 및 JAK-STAT 억제를 통해 항증식 특성을 갖는다. 또한, Nrf2 및 p53 신호 경로 활성화는 크로신의 항증식 효과에 효과적일 수 있다.^[22]

행동

수컷 쥐에게 매우 높은 용량의 크로신을 투여했을 때 춘약 특성이 관찰되었다.^[23]

망막 질환

새롭게 나타나는 증거들은 망막 조직에서 크로신의 세포 보호, 항산화 및 항염증 잠재력을 강조하며, 이는 크로신이 시력과 눈 건강을 향상시키는 유망한 후보임을 보여준다.^[24] 그럼에도 불구하고, 대부분의 연구가 주로 동물 모델에 초점을 맞추었으며, 눈 건강 및 관련 질병 해결에 있어 크로신의 이점을 확실히 확립할 강력한 임상 데이터가 부족하다는 점을 유의해야 한다.^[25]