클로랄

클로랄(Chloral)은 트리클로로아세트알데히드 또는 트리클로로에탄알로도 알려진 물질로, 화학식 Cl3CCHO를 갖는 유기 화합물이다. 이 알데히드는 광범위한 용매에 용해되는 무색 액체이다. 이는 물과 반응하여 한때 널리 사용된 진정제 및 수면제 물질인 클로랄 수화물을 형성한다.

클로랄

Chloral Chloral
이름
우선명 (PIN) Trichloroacetaldehyde
별칭 Trichloroethanal
식별자
CAS 번호	75-87-6 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	506422
ChEBI	CHEBI:48814
ChEMBL	ChEMBL27551
ChemSpider	6167 예
DrugBank	DB02650
ECHA InfoCard	100.000.829
EC 번호	200-911-5
KEGG	C14866 예
PubChem CID	6407
UNII	FLI06WS32H 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7024744
InChI InChI=1S/C2HCl3O/c3-2(4,5)1-6/h1H Key: HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N
SMILES ClC(Cl)(Cl)C=O
성질
화학식	C2HCl3O
몰 질량	147.38 g·mol−1
겉보기	Colorless liquid
냄새	Pungent and irritating
밀도	1.404 g/cm3
녹는점	−57.5 °C (−71.5 °F; 215.7 K)
끓는점	97.8 °C (208.0 °F; 370.9 K)
물에서의 용해도	Forms soluble hydrate
ethanol에서의 용해도	Miscible
diethyl ether에서의 용해도	Miscible
chloroform에서의 용해도	Miscible
산성도 (pKa)	9.66
자화율 (χ)	−6.77×10−5 cm3/mol
굴절률 (nD)	9.48846
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H301, H302, H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	480 mg/kg (rat, oral)
관련 화합물
관련 화합물	Fluoral, Bromal, Iodal
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생산

클로랄은 1832년 독일 화학자 유스투스 폰 리비히에 의해 처음 제조되고 명명되었다. 리비히는 무수 에탄올을 건조 염소 가스로 처리했다.

클로랄은 염산이 있는 상태에서 아세트알데히드를 염소화하여 클로랄 수화물을 생성함으로써 상업적으로 생산된다. 에탄올은 공급원료로 사용될 수도 있다. 이 반응은 삼염화안티몬에 의해 촉매된다.

H₃CCHO + 3 Cl₂ + H₂O → Cl₃CCH(OH)₂ + 3 HCl

클로랄 수화물은 반응 혼합물로부터 증류된다. 그런 다음 증류액을 진한 황산으로 탈수시킨 후 (물을 함유한) 중산층을 제거한다.

Cl₃CCH(OH)₂ → Cl₃CCHO + H₂O

생성된 생성물은 분별 증류로 정제된다. 일부 염소 처리된 물에서는 소량의 염소 수화물이 발생한다.

독성

클로랄과 클로랄 수화물은 빠르게 수화되기 때문에 생물학적으로 동일한 특성을 갖는다. 클로랄 수화물은 지속적인 효과 없이 그램 규모로 환자에게 일상적으로 투여되었다. 증기에 장기간 노출되면 LC50(4시간 노출 기준)이 440mg/m3로 독성이 있다.