테레프탈산

테레프탈산(Terephthalic acid)은 화학식 C6H4(CO2H)2를 갖는 유기 화합물이다. 이 흰색 고체는 주로 의류와 플라스틱 병을 만드는 데 사용되는 폴리에스터 PET의 전구체로 사용되는 필수 화학 물질이다. 매년 수백만 톤이 생산된다. 일반적인 이름은 테레빈유를 생산하는 나무인 테레빈스(Pistacia terebinthus)와 프탈산에서 유래되었다.

테레프탈산

이름
우선명 (PIN) Benzene-1,4-dicarboxylic acid
별칭 Terephthalic acid para-Phthalic acid TPA PTA BDC
식별자
CAS 번호	100-21-0 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00943
바일슈타인 레퍼런스	1909333
ChEBI	CHEBI:15702 예
ChEMBL	ChEMBL1374420
ChemSpider	7208 예
ECHA InfoCard	100.002.573
EC 번호	202-830-0
그멜린 레퍼런스	50561
KEGG	C06337
PubChem CID	7489
RTECS 번호	WZ0875000
UNII	6S7NKZ40BQ 아니오
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6026080
InChI InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) 예 Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
SMILES O=C(O)c1ccc(C(O)=O)cc1
성질
화학식	C8H6O4
몰 질량	166.132 g·mol−1
겉보기	White crystals or powder
밀도	1.519 g/cm3[1]
녹는점	300 °C (572 °F; 573 K) Sublimes[1]
끓는점	Decomposes
물에서의 용해도	0.065 g/L at 25 °C[2]
용해도	polar organic solvents aqueous base
산성도 (pKa)	3.54, 4.34[3]
자화율 (χ)	−83.5×10−6 cm3/mol[4]
구조
쌍극자 모멘트	2.6D[5]
열화학[6]
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−816.1 kJ/mol
위험
물질 안전 보건 자료	MSDS sheet
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
인화점	260 °C (500 °F; 533 K)[7]
발화점	496 °C (925 °F; 769 K)[7]
유해화학물질 허용농도 (TLV)	10 mg/m3[8] (STEL)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	>1 g/kg (oral, mouse)[9]
관련 화합물
관련 carboxylic acids	Phthalic acid Isophthalic acid Benzoic acid p-Toluic acid
관련 화합물	p-Xylene Polyethylene terephthalate Dimethyl terephthalate
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

테레프탈산은 PBT 플라스틱(폴리부틸렌 테레프탈레이트) 생산에도 사용된다.

역사

테레프탈산은 1846년 프랑스 화학자 아메데 카일리오(Amédée Cailliot, 1805~1884)에 의해 처음으로 테레빈유에서 분리되었다. 테레프탈산은 제2차 세계 대전 이후 산업적으로 중요해졌다. 테레프탈산은 p-자일렌을 묽은 질산으로 산화시켜 생성되었다. p-자일렌의 공기 산화는 p-톨루엔산을 생성하여 추가적인 공기 산화에 저항한다. p-톨루산이 메틸 p-톨루에이트(CH3C6H4CO2CH3)로 전환되면 추가로 산화되어 모노메틸 테레프탈레이트가 되고, 이는 추가로 디메틸 테레프탈레이트로 에스테르화된다. 1955년에 미드센추리(Mid-Century Corporation)와 ICI는 브롬화물에 의해 촉진된 p-톨루엔산의 테레프탈산으로의 산화를 발표했다. 이러한 혁신을 통해 중간체를 분리할 필요 없이 p-자일렌을 테레프탈산으로 전환할 수 있었다. 아모코(Amoco, 인디애나의 스탠더드 오일)는 미드센추리(Mid-Century)/ICI 기술을 구입했다.