트라이나이트로톨루엔

트라이나이트로톨루엔(영어: trinitrotoluene 트라이나이트로우탈류인^[*], IPA: [trainàitroutɑ́ljuìːn], TNT) 또는 문화어: 뜨로찔^[5](러시아어: троти́л)은 폭발성의 화학 물질로 화학식은 C₇H₅N₃O₆이다. TNT는 1863년 독일 화학자 요제프 빌브란트(Joseph Wilbrand)가 최초로 제조하였으며, 1891년 독일에서 최초로 대량 생산을 시작하였다. TNT의 폭발력은 폭탄이나 기타 폭발물의 폭발력에 대한 기준으로 사용된다.^[6] RE 계수는 1.00이다.

트라이나이트로톨루엔

이름
우선명 (PIN) 2,4,6-Trinitrotoluene
별칭 2,4,6-Trinitromethylbenzene 2,4,6-Trinitrotoluol 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzene TNT, Tolite, Trilite, Trinitrotoluol, Trinol, Tritolo, Tritolol, Triton, Tritone, Trotol, Trotyl
식별자
CAS 번호	118-96-7 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
약어	TNT
ChEMBL	ChEMBL1236345 아니오
ChemSpider	8073 아니오
DrugBank	DB01676 예
ECHA InfoCard	100.003.900
EC 번호	204-289-6
KEGG	C16391 아니오
PubChem CID	8376
RTECS 번호	XU0175000
UNII	H43RF5TRM5 예
UN 번호	0209 – Dry or wetted with < 30% water 0388, 0389 – Mixtures with trinitrobenzene, hexanitrostilbene
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7024372
InChI InChI=1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 아니오 Key: SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 아니오 InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3 Key: FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYAR
SMILES Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
성질
화학식	C7H5N3O6
몰 질량	227.132 g·mol−1
겉보기	Pale yellow solid. Loose "needles", flakes or prills before melt-casting. A solid block after being poured into a casing.
밀도	1.654 g/cm3
녹는점	80.35 °C (176.63 °F; 353.50 K)
끓는점	240.0 °C (464.0 °F; 513.1 K) (decomposes)[1]
물에서의 용해도	0.13 g/L (20 °C)
ether, 아세톤, 벤젠, 피리딘에서의 용해도	soluble
증기 압력	0.0002 mmHg (20°C)[2]
폭발물 자료
충격감도	Insensitive
마찰감도	Insensitive to 353 N
폭발속도	6900 m/s
RE 계수	1.00
위험
물질 안전 보건 자료	ICSC 0967
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H201, H301, H311, H331, H373, H411
GHS 예방조치문구	P210, P273, P309+311, P370+380, P373, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	4 2 4
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	795 mg/kg (rat, oral) 660 (mouse, oral)[3]
LDLo (lowest published)	500 mg/kg (rabbit, oral) 1850 mg/kg (cat, oral)[3]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 1.5 mg/m3 [skin][2]
REL (권장)	TWA 0.5 mg/m3 [skin][2]
IDLH (직접적 위험)	500 mg/m3[2]
관련 화합물
관련 화합물	picric acid hexanitrobenzene 2,4-Dinitrotoluene
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

연소의 화학식

2 C₇H₅N₃O₆ → 3 N₂ + 5 H₂O + 7 CO + 7 C

제조법

제조법은 1, 2, 3 단계와 연속법이 있다.

• 1단계는 반응이 격렬하고 위험하기 때문에 많이 쓰이지 않는다.
• 2단계는 작은 규모의 설비로 제조할 수 있으므로 실험 등에서 적은 양을 제조하는 데 이용한다. 황산과 질산, 혼합산을 사용하여 톨루엔을 2단계로 니트로화(nitro化)한다.
• 3단계, 연속법은 제품 순도를 높일 수 있어 취급이 쉬워지므로 공업에서 대량 생산에 쓰인다.

역사

• 1863년: 요제프 빌브란트(Joseph Wilbrand)가 톨루엔을 높은 온도에서 니트로화함으로써 처음으로 합성에 성공하였다.
• 1891년: 독일에서 공업적인 규모로 대량 생산을 시작하였다.
• 1901년: 피크르산(picric acid)을 대신하여 주요한 폭약이 되었다.

같이 보기

• 다이너마이트
• TNT 환산