파르네실 피로인산

파르네실 피로인산(영어: farnesyl pyrophosphate, FPP) 또는 파르네실 이인산(영어: farnesyl diphosphate, FDP)은 테르펜, 테르페노이드 및 스테롤의 생합성에 사용되는 메발론산 경로 및 비메발론산 경로의 대사 중간생성물이다.^[1]

파르네실 피로인산

이름
IUPAC 이름 (2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-triene-1-pyrophosphate
식별자
CAS 번호	13058-04-3 예
ChemSpider	393270 아니오
MeSH	farnesyl+pyrophosphate
PubChem CID	706
UNII	79W6B01D07 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID701020624
성질
화학식	C15H28O7P2
몰 질량	382.326
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

파르네실 피로인산은 스쿠알렌(스쿠알렌 생성효소를 통해), 디하이드로돌리콜 이인산(소포체 내부로 운반한 단백질을 N-글리코실화 하기 위한 돌리콜의 전구체), 제라닐제라닐 피로인산의 즉각적인 전구체 뿐만 아니라 조효소 Q₁₀(전자전달계의 일부)의 합성에도 사용된다.

생합성

파르네실 피로인산 생성효소는 다이메틸알릴 피로인산과 2분자의 아이소펜테닐 피로인산의 순차적인 축합 반응을 촉매하여 다음의 두 단계에서 보여지는 바와 같이 파르네실 피로인산을 형성한다.^[2]

• 다이메틸알릴 피로인산은 아이소펜테닐 피로인산과 반응하여 제라닐 피로인산을 형성한다.

• 그 다음에 제라닐 피로인산은 또 다른 아이소펜테닐 피로인산 분자와 반응하여 파르네실 피로인산을 형성한다.

약리학

위의 반응들은 비스포스포네이트(골다공증 치료에 사용됨)에 의해 저해된다.^[3]

스타틴에 의해 유발된 횡문근융해증은 파르네실 피로인산의 고갈로 인한 것이며, 이는 근육세포에서 다수 발견되는 세포소기관인 미토콘드리아의 전자전달계에서 조효소 Q₁₀이 고갈되도록 한다.

관련 화합물

• 파르네센
• 파르네솔
• 제라닐 피로인산
• 제라닐제라닐 피로인산