포스포리보실 피로인산

포스포리보실 피로인산(영어: phosphoribosyl pyrophosphate, PRPP) 또는 5-포스포리보실-1-피로인산(영어: 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate)은 오탄당 인산의 한 종류로 퓨린 뉴클레오타이드의 합성 과정에서의 대사 중간생성물이다.

포스포리보실 피로인산

이름
별칭 5-phospho-alpha-D-ribose 1-diphosphate
식별자
CAS 번호	7540-64-9 아니오
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17111 예
ChemSpider	7062 예
DrugBank	DB01632 예
MeSH	Phosphoribosyl+pyrophosphate
PubChem CID	7339
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40895038
InChI InChI=1S/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 예 Key: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVSA-N 예 InChI=1/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 Key: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVBW
SMILES O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)OP(=O)(O)O
성질
화학식	C5H13O14P3
몰 질량	390.07 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

포스포리보실 피로인산은 리보스-인산 다이포스포키네이스에 의해 리보스 5-인산으로부터 생성된다.

포스포리보실 피로인산은 몇몇 반응에서 포스포리보실기를 전달하는 역할을 한다.

효소	반응물	생성물
아데닌 포스포리보실트랜스퍼레이스	아데닌	아데노신 일인산(AMP)
하이포잔틴-구아닌 포스포트랜스퍼레이스	구아닌	구아노신 일인산(GMP)
하이포잔틴-구아닌 포스포트랜스퍼레이스	하이포잔틴	이노신 일인산(IMP)
오로트산 포스포리보실트랜스퍼레이스	오로트산	오로티딘 일인산(OMP)
유라실 포스포리보실트랜스퍼레이스	유라실	유리딘 일인산(UMP)

퓨린의 신생합성에서 아미도포스포리보실트랜스퍼레이스는 포스포리보실 피로인산에 작용하여 포스포리보실아민을 생성한다.

포스포리보실 피로인산의 증가

포스포리보실 피로인산의 증가는 요산의 과다생산과 축적으로 인해 고요산혈증 및 고요산뇨증을 유발하는 것이 특징이다. 포스포리보실 피로인산의 증가는 통풍의 원인들 중 하나이다.

레쉬-니한 증후군에서 포스포리보실 피로인산의 수치가 증가한다. 포스포리보실 피로인산은 퓨린의 회수 경로에서 하이포잔틴-구아닌 포스포리보실트랜스퍼레이스(HGPRT)에 의해 사용되는 기질이기 때문에 하이포잔틴-구아닌 포스포리보실트랜스퍼레이스의 감소는 포스포리보실 피로인산의 축적을 일으킨다.

같이 보기

• 피리미딘 대사