피나콜

피나콜(영어: Pinacol)은 유기 합성에서 사용되는 가지 달린 알코올이다. 인접한 탄소 원자에 하이드록실기를 가지고 있는 다이올이다. 실온보다 약간 높은 온도에서 녹는 흰색 고체인 피나콜은 산의 존재하에 피나콜 재배열을 겪는다는 점과 피나콜 짝지음 반응의 이름의 유래가 되었다는 점이 특징이다.

피나콜

이름
우선명 (PIN) 2,3-다이메틸뷰테인-2,3-다이올
별칭 2,3-다이메틸-2,3-뷰테인다이올 테트라메틸에틸렌 글라이콜 1,1,2,2-테트라메틸에틸렌 글라이콜 피나콘
식별자
CAS 번호	76-09-5 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:131185 예
ChEMBL	ChEMBL3289669
ChemSpider	21109330 예
ECHA InfoCard	100.000.849
EC 번호	200-933-5
PubChem CID	6425
UNII	527QE7I5CO 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3058793
InChI InChI=1S/C6H14O2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H,1-4H3 예 Key: IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES CC(C)(O)C(C)(C)O CC(C)(O)C(C)(C)O
성질
화학식	C6H14O2
몰 질량	118.174 g/mol
겉보기	흰색 고체
밀도	0.967 g/cm3
녹는점	40 to 43 °C (104 to 109 °F; 313 to 316 K)
끓는점	171 to 173 °C (340 to 343 °F; 444 to 446 K)
위험
물질 안전 보건 자료	외부 물질 안전 보건 자료
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H228, H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P210, P240, P241, P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+233, P405, P501
인화점	77 °C (171 °F; 350 K)
관련 화합물
관련 화합물	피나콜론
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

제법

아세톤의 피나콜 짝지음 반응에 의해 생성될 수 있다.^[1]

반응

인접한 다이올로서, 황산과 함께 가열하는 것과 같이 피나콜 재배열에 의해 피나콜론으로 재배열될 수 있다.^[2]

피나콜은 보레인 및 삼염화 보론과 함께 사용하여 피나콜보레인, 비스(피나콜라토)다이보론^[3], 피나콜클로로보레인과 같은 유용한 합성 중간체를 생성할 수 있다.

같이 보기

• 피나콜 짝지음 반응
• 피나콜 재배열
• 세미피나콜 재배열