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피라졸
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피라졸(영어: pyrazole)은 화학식이 C3H3N2H인 유기 화합물이다. 피라졸은 3개의 탄소 원자와 2개의 인접한 질소 원자로 구성된 5원자 고리를 특징으로 하는 헤테로고리 화합물이다. 피라졸은 약염기이며, pKb는 11.5, 25 °C에서 피라졸의 짝산의 pKa는 2.49이다.[2] 피라졸은 또한 인접한 질소 원자를 갖는 C3N2 고리를 가지고 있는 화합물의 일종이다.[3] 피라졸 고리를 가지고 있는 주목할만한 약물로는 세레콕시브, 아나볼릭 스테로이드인 스타노졸롤이 있다.
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제조 및 반응
피라졸은 α,β-불포화 알데하이드와 하이드라진의 반응 및 후속적인 탈수소화에 의해 합성된다.[4]
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치환된 피라졸은 1,3-다이케톤과 하이드라진과의 축합(크노르-타입 반응)에 의해 제조된다.[5] 예를 들어, 아세틸아세톤은 하이드라진과 반응하여 3,5-다이메틸피라졸을 생성한다.[6]
- CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3)2C3HN2H + 2 H2O
역사
피라졸이라는 용어는 1883년에 독일의 화학자 루드비히 크노르가 처음으로 사용하였다.[7] 1898년에 독일의 화학자 한스 폰 페크만이 개발한 고전적인 방법에서, 피라졸은 아세틸렌과 다이아조메테인으로부터 합성되었다.[8]
스코피오네이트로의 전환
피라졸은 수소화붕소 칼륨과 반응하여 스코피오네이트로 알려진 부류의 리간드를 형성한다. 피라졸 자체는 고온(약 200 °C)에서 수소화붕소 칼륨과 반응하여 트리스피라졸릴보레이트 리간드(Tp 리간드)로 알려진 세자리 리간드를 형성한다.
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3,5-다이페닐-1H-피라졸
3,5-다이페닐-1H-피라졸은 (E)-1,3-다이페닐프로프-2-엔-1-온이 황[9] 또는 과황산 나트륨[10]의 존재하에서 하이드라진과 반응하여 생성된다. 또는 3,5-다이페닐-1H-피라졸은 하이드라존을 사용하여 생성될 수도 있는데, 이 경우에는 부산물로 아진이 생성된다.[11]
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생성 및 용도
1959년에 천연 피라졸인 1-피라졸릴-알라닌이 수박 씨앗에서 최초로 분리되었다.[12][13]
피라졸 고리 구조는 펜피록시메이트, 피프로닐, 테부펜피라드, 톨펜피라드를 포함한 살진균제, 살충제, 제초제와 같은 다양한 농약류에서 발견된다.[15] 피라졸 부분은 미국 식품의약국에 의해 저분자 약물에 가장 많이 사용되는 고리 구조로 목록에 올라가 있다.[16]
같이 보기
각주
더 읽을거리
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