피라진

피라진(영어: pyrazine)은 분자식이 C₄H₄N₂인 방향족 헤테로고리 유기 화합물이다. 피라진은 점군 D_2h를 갖는 대징 분자이다. 피라진은 피리딘, 피리다진 및 피리미딘보다 덜 염기성이다.

피라진

이름
IUPAC 이름 Pyrazine
별칭 1,4-Diazabenzene, p-Diazine, 1,4-Diazine, Paradiazine, Piazine, UN 1325
식별자
CAS 번호	290-37-9 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:30953 예
ChEMBL	ChEMBL15797 예
ChemSpider	8904 예
ECHA InfoCard	100.005.480
EC 번호	206-027-6
PubChem CID	9261
UNII	2JKE371789 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8049410
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H 예 Key: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
SMILES c1cnccn1
성질
화학식	C4H4N2
몰 질량	80.09 g/mol
겉보기	White crystals
밀도	1.031 g/cm3
녹는점	52 °C (126 °F; 325 K)
끓는점	115 °C (239 °F; 388 K)
물에서의 용해도	Soluble
산성도 (pKa)	0.37[1] (protonated pyrazine)
자화율 (χ)	-37.6·10−6 cm3/mol
위험
R-phrases (outdated)	R11, R36/37/38
S-phrases (outdated)	S16, S26, S36
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	2 2 0
인화점	55 °C (131 °F; 328 K) c.c.
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

페나진과 같은 유도체는 항종양제, 항생제 및 이뇨 작용으로 잘 알려져 있다. 피라진 및 다양한 알킬피라진은 제빵 및 로스팅 제품에서 발견되는 방향족 화합물이다. 테트라메틸피라진은 사람의 다형핵 백혈구에서 초과산화물을 제거하고 일산화 질소의 생성을 감소시키는 것으로 보고되었다.^[2]

합성

피라진 및 그의 유도체들의 유기 합성을 위한 많은 방법들이 존재한다. 이들 방법들 중 일부는 여전히 사용되고 있는 가장 오래된 합성 반응들 중 하나이다.

슈테델-루그하이머(Staedel–Rugheimer) 피라진 합성(1876년)에서 2-클로로아세토페논은 암모니아와 반응하여 아미노 케톤으로 전환된 다음 응축되고 피라진으로 산화된다.^[3] 변형인 구트네흐트(Gutknecht) 피라진 합성(1879년)도 이러한 자체 축합에 기초하지만, 알파-케토 아민이 합성되는 방식은 상이하다.^[4][5]

구트네흐트 피라진 합성

또 다른 변형으로 가스탈디(Gastaldi) 합성(1921년)이 있다.^[6][7]

가스탈디 합성

같이 보기

• 알킬피라진
• 벤젠 – 질소 원자가 없는 유사체
• 메톡시피라진
• 피리다진 – 1번 위치와 2번 위치에 질소 원자가 있는 유사체
• 피리딘 – 1번 위치에 1개의 질소 원자가 있는 유사체
• 피리미딘 – 1번 위치와 3번 위치에 질소 원자가 있는 유사체
• 단순 방향족 고리