피롤

피롤(영어: pyrrole 또는 pyrrol)은 비대칭 고리 구조의 방향족 유기 화합물로서 C₄H₅N의 분자식을 가진 오각형 모양의 화합물이다.

피롤

Explicit structural formula of pyrrole, with aromaticity indicated by dashed bonds Numbered skeletal formula of pyrrole
Ball-and-stick model of the pyrrole molecule Space-filling model of the pyrrole molecule
이름
우선명 (PIN) 1H-Pyrrole
별칭 Azole Imidole[1]
식별자
CAS 번호	109-97-7 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	1159
ChEBI	CHEBI:19203 예
ChEMBL	ChEMBL16225 예
ChemSpider	7736 예
ECHA InfoCard	100.003.387
EC 번호	203-724-7
그멜린 레퍼런스	1705
PubChem CID	8027
RTECS 번호	UX9275000
UNII	86S1ZD6L2C 예
UN 번호	1992, 1993
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021910
InChI InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H 예 Key: KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
SMILES N1C=CC=C1 [nH]1cccc1
성질
화학식	C4H5N
몰 질량	67.091 g·mol−1
밀도	0.967 g cm−3
녹는점	−23 °C (−9 °F; 250 K)
끓는점	129 to 131 °C (264 to 268 °F; 402 to 404 K)
증기 압력	7 mmHg at 23 °C
산성도 (pKa)	16.5 (for the N-H proton)
염기도 (pKb)	13.6 (pKa 0.4 for C.A.)
자화율 (χ)	-47.6·10−6 cm3/mol
점도	0.001225 Pa s
열화학
열용량 (C)	1.903 J K−1 mol−1
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	108.2 kJ mol−1 (gas)
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	2242 kJ mol−1
위험
물질 안전 보건 자료	Chemical Safety Data
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	2 2 0
인화점	33.33 °C (91.99 °F; 306.48 K)
발화점	550 °C (1,022 °F; 823 K)
폭발 한계	3.1–14.8%
관련 화합물
관련 화합물	Phosphole, arsole, bismole, stibole
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

반응성

피롤은 피리딘과 같은 다른 아민이나 방향족 화합물에 비해 매우 약한 염기성을 지닌다. 양성자가 첨가되면 방향족성이 깨지기 때문이다.

같이 보기

• 단순 방향족 고리
• 테트라피롤
• 아조닌