하이드록시퀴놀

하이드록시퀴놀(영어: hydroxyquinol)은 화학식이 C₆H₃(OH)₃인 유기 화합물로, 트라이하이드록시벤젠의 세 가지 이성질체들 중 하나이다. 물에 용해되는 무색의 고체이며 공기와 반응하여 검은색의 불용성 고체를 생성한다.^[1]

하이드록시퀴놀

이름
우선명 (PIN) benzene-1,2,4-triol
별칭 hydroxyhydroquinone, 1,2,4-benzenetriol, 1,2,4-trihydroxybenzene, benzene-1,2,4-triol, 4-hydroxycatechol, 2,5-dihydroxyphenol, 1,3,4-Benzenetriol, 1,3,4-Trihydroxybenzene
식별자
CAS 번호	533-73-3 예=
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16971 예
ChemSpider	10331 예
ECHA InfoCard	100.007.797
KEGG	C02814 예
PubChem CID	10787
UNII	173O8B04RD 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3040930
InChI InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H 예 Key: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H Key: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX
SMILES Oc1cc(O)c(O)cc1
성질
화학식	C6H6O3
몰 질량	126.11 g/mol
겉보기	흰색 고체
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생성

하이드록시퀴놀은 파라퀴논을 아세트산 무수물로 아세틸화한 후 트라이아세테이트를 가수분해하여 산업적으로 제조된다.^[1]

역사적으로 하이드록시퀴놀은 하이드로퀴논에 수산화 칼륨을 처리하여 제조하였다.^[2] 하이드록시퀴놀은 과당을 탈수하여 제조할 수 있다.^[3][4]

C₆H₁₂O₆ → 3 H₂O + C₆H₆O₃

자연적인 생성

하이드록시퀴놀은 많은 방향족 화합물의 생분해에서 일반적인 중간생성물이다. 이러한 기질에는 모노클로로페놀, 다이클로로페놀 및 살충제인 2,4,5-트라이클로로페녹시아세트산과 같은 더 복잡한 화학종들이 포함된다.^[5] 하이드록시퀴놀은 일반적으로 식물에서 발견되는 천연 페놀인 카테킨의 생분해 산물로(예: 토양 세균인 브라디리조비움 자포니쿰(Bradyrhizobium japonicum)) 자연에서 생성된다.^[6] 하이드록시퀴놀은 또한 일부 생물체의 대사 산물이다. 예를 들어 하이드록시퀴놀 1,2-이산소화효소는 하이드록시퀴놀과 산소를 기질로 사용하여 3-하이드록시-시스,시스-뮤콘산을 생성한다.

같이 보기

• 하이드록시퀴논
• 하이드로퀴논