호모젠티스산

호모젠티스산(영어: homogentisic acid) 또는 2,5-다이하이드록시페닐아세트산(영어: 2,5-dihydroxyphenylacetic acid)은 일반적으로 딸기나무(Arbutus unedo)의 꿀에서 발견되는 페놀산이다.^[1] 호모젠티스산은 식물의 병원체로 세균인 크산토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris)^[2] 및 야로위아속^[3]의 효모에도 존재하며, 갈색 색소의 생산과 관련이 있다. 하마의 붉은색 땀의 주요 성분 중 하나인 히포수도르산을 형성하기 위해 호모젠티스산은 산화적으로 이합체화 된다.

호모젠티스산

이름
IUPAC 이름 (2,5-Dihydroxyphenyl)acetic acid
별칭 Melanic acid
식별자
CAS 번호	451-13-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:44747 예
ChemSpider	759 예
DrugBank	DB08327 예
ECHA InfoCard	100.006.540
KEGG	C00544 예
MeSH	Homogentisic+acid
PubChem CID	780
UNII	NP8UE6VF08 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1060005
InChI InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) 예 Key: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Key: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK
SMILES O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O
성질
화학식	C8H8O4
몰 질량	168.148 g·mol−1
녹는점	150 to 152 °C (302 to 306 °F; 423 to 425 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

호모젠티스산은 일반적이지는 않지만 윌리엄 프라우트에 의해 명명된 멜란산(영어: melanic acid)으로도 알려져 있다.

인체 병리학

호모젠티스산과 알캅톤(alkapton)이라고 불리는 호모젠티스산의 산화물의 과도한 축적은 티로신의 분해 경로의 호모젠티스산 1,2-이산소화효소의 결함(일반적으로 돌연변이 때문임)으로 인한 것이며, 결과적으로 알캅톤뇨증과 관련이 있다.^[4]

호모젠티스산의 4-말레일아세토아세트산으로의 전환. 이 반응은 산소 소비와 함께 호모젠티스산 1,2-이산소화효소에 의해 촉매된다.

대사 중간생성물

호모젠티스산은 페닐알라닌 및 티로신과 같은 방향족 아미노산의 이화작용에서의 대사 중간생성물이다.

같이 보기

• 4-하이드록시페닐피루브산