1,2-다이클로로벤젠

1,2-다이클로로벤젠(1,2-Dichlorobenzene) 또는 오르토다이클로로벤젠(orthodichlorobenzene, ODCB)은 C₆H₄Cl₂의 화학식을 가진 다이클로로벤젠의 아이소머이자 아릴 염화물이다. 이 무색 액체는 물에 잘 녹지 않지만 대부분의 유기 용매와 섞일 수 있다. 이는 두 개의 인접한 염소 (원소) 원자로 치환된 벤젠의 유도체이다.

1,2-다이클로로벤젠^[1]

1,2-다이클로로벤젠 분자의 막대구조 모형 1,2-다이클로로벤젠 분자의 공간채움 모형
이름
우선명 (PIN) 1,2-다이클로로벤젠
별칭 오르토-다이클로로벤젠, o-다이클로로벤젠, odcb, o-다이클로로벤졸
식별자
CAS 번호	95-50-1 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:35290 예
ChEMBL	ChEMBL298461 예
ChemSpider	13837988 예
ECHA InfoCard	100.002.206
EC 번호	202-425-9
KEGG	C14328 예
PubChem CID	7239
UNII	6PJ93I88XL 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020430
InChI InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H 예 Key: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H Key: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYAE
SMILES c1ccc(c(c1)Cl)Cl c1ccc(c(c1)Cl)Cl
성질
화학식	C6H4Cl2
몰 질량	147.01 g/mol
겉보기	무색 액체
냄새	나프탈렌 유사
밀도	1.30 g/cm3
녹는점	−17.03 °C (1.35 °F; 256.12 K)
끓는점	180.19 °C (356.34 °F; 453.34 K)[2]
물에서의 용해도	0.01%[3]
증기 압력	1 mmHg (20°C)
자화율 (χ)	−84.26·10−6 cm3/mol
굴절률 (nD)	1.54920
점도	1.0656 (20 °C)
위험
물질 안전 보건 자료	외부 물질 안전 보건 자료
섭취 위험	약한 독성
흡입 위험	호흡기 자극을 유발한다
눈 위험	눈 자극을 유발한다
피부 위험	피부 자극을 유발한다
인화점	66 °C (151 °F; 339 K)
폭발 한계	2.2%–9.2%[3]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	500 mg/kg (경구, 쥐, 토끼) 200 mg/kg (경구, 기니피그) 436 mg/kg (경구, 생쥐)[4]
LCLo (lowest published)	1000 ppm (기니피그, 20시간) 800 ppm (기니피그, 24시간) 821 ppm (쥐, 7시간)[4]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	C 50 ppm (300 mg/m3)[3]
REL (권장)	C 50 ppm (300 mg/m3)[3]
IDLH (직접적 위험)	200 ppm[3]
관련 화합물
관련 화합물	1,2-다이플루오로벤젠 1,2-다이브로모벤젠
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

주로 농약 합성의 전구체 화학물질로, 풀러렌을 용해하고 작업하는 데 선호되는 용매로, 살충제로, 금속 표면의 탄소 기반 오염을 연화하고 제거하는 데 사용된다.

생산 및 용도

1,2-다이클로로벤젠은 클로로벤젠 생산의 부산물로 얻어진다.

C
6H
5Cl + Cl
2 → C
6H
4Cl
2 + HCl

이 반응은 또한 1,4-이성질체와 소량의 1,3-이성질체를 생성한다. 1,4-이성질체는 입체 장애로 인해 1,2-이성질체보다 선호된다. 1,3-이성질체는 염소가 모든 할로젠과 마찬가지로 친전자성 방향족 치환에서 오르토/파라 지시체인 반면 메타 화합물이기 때문에 흔하지 않다.

주로 농약 합성의 중간체인 1,2-다이클로로-4-나이트로벤젠의 전구체로 사용된다.^[5] 틈새 응용 분야에서 1,2-다이클로로벤젠은 다용도의 고비점 용매이다. 풀러렌을 용해하고 작업하는 데 선호되는 용매이다. 흰개미와 메뚜기 좀벌레를 위한 살충제로, 역사적으로 미국 산림청에서 광범위한 나무좀 발생을 퇴치하는 데 사용되었다.^[6]

1,2-다이클로로벤젠은 금속 표면의 탄소 기반 오염을 연화하고 제거하는 데도 사용된다.^[7]

안전

사람이 1,2-다이클로로벤젠에 노출된 데이터에 따르면 100ppm 농도에서 산발적인 눈 및 호흡기 자극을 유발하는 것으로 보고되었다.^[8] 미국 산업안전보건청과 미국 국립 직업안전위생연구소는 8시간 근무 기준으로 50ppm의 상한 노출 한계를 설정했다.^[9]

같이 보기

• 클로로벤젠—다양한 염소 치환체 수와 이성질체 형태