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1-뷰탄올

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1-뷰탄올
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1-뷰탄올(1-Butanol), 일명 뷰탄-1-올 또는 n-뷰탄올은 화학식 C4H9OH를 갖는 선형 구조의 일차 알코올이다. 1-뷰탄올의 이성질체로는 아이소뷰탄올, 뷰탄-2-올, tert-뷰탄올이 있다. 수정되지 않은 용어 뷰탄올은 일반적으로 직쇄 이성질체를 나타낸다.

간략 정보 이름, 식별자 ...

1-뷰탄올은 설탕 및 기타 사카라이드의 에탄올 발효의 부산물로 자연적으로 발생하며[6] 많은 음식과 음료에 존재한다.[7][8] 또한 버터, 크림, 과일, 럼주, 위스키, 아이스크림, 사탕, 제과류, 코디얼에 사용되는 미국에서 허용되는 인공 향료이다.[9] 다양한 소비재에도 사용된다.[7]

1-뷰탄올의 가장 큰 용도는 산업 중간체, 특히 아세트산 뷰틸(그 자체로 인공 향료 및 산업 용매) 제조에 있다. 이는 프로펜에서 파생된 석유화학제품이다. 1997년 추정 생산량은 다음과 같다: 미국 784,000톤; 서유럽 575,000톤; 일본 225,000톤.[8]

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생산

1950년대 이후, 대부분의 1-뷰탄올은 프로펜의 하이드로포르밀화 (옥소 공정)를 통해 주로 뷰티르알데하이드 n-뷰탄알을 형성하여 생산된다. 일반적인 촉매는 코발트와 로듐을 기반으로 한다. 뷰티르알데하이드는 이어서 수소화되어 뷰탄올을 생성한다.

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뷰탄올 생산을 위한 두 번째 방법은 프로펜과 CO, 물의 레페 반응을 포함한다.[10]

CH3CH=CH2 + H2O + 2 CO → CH3CH2CH2CH2OH + CO2

과거에는 뷰탄올이 아세트알데하이드에서 얻을 수 있는 크로톤알데하이드로부터 제조되었다.

뷰탄올은 박테리아에 의한 바이오매스의 발효를 통해서도 생산될 수 있다. 1950년대 이전에는 클로스트리디움 아세토부틸리쿰이 산업 발효에서 뷰탄올을 생산하는 데 사용되었다. 지난 수십 년간의 연구는 발효를 통해 뷰탄올을 생산할 수 있는 다른 미생물의 결과를 보여주었다.

뷰탄올은 고온 고압에서 Pd 또는 Pt 촉매를 이용한 푸란 수소화를 통해 생산될 수 있다.[11]

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산업적 용도

1-뷰탄올은 전체 용도의 85%를 차지하며 주로 바니시 생산에 사용된다. 예를 들어, 나이트로셀룰로스의 인기 있는 용매이다. 뷰톡시에탄올 또는 아세트산 뷰틸과 같은 다양한 뷰탄올 유도체가 용매로 사용된다. 많은 가소제는 다이뷰틸 프탈레이트와 같은 뷰틸 에스터를 기반으로 한다. 단량체 뷰틸 아크릴레이트는 중합체 생산에 사용된다. 이는 n-뷰틸아민의 전구체이다.[10]

바이오 연료

1-뷰탄올은 경유 및 휘발유의 대체 연료로 제안되었다. 거의 모든 발효에서 소량으로 생산된다(퓨젤유 참조). 클로스트리디움속은 훨씬 더 높은 뷰탄올 수율을 생산한다. 바이오매스에서 바이오뷰탄올 수율을 높이기 위한 연구가 진행 중이다.

뷰탄올은 잠재적인 바이오 연료 (뷰탄올 연료)로 간주된다. 85% 농도의 뷰탄올은 엔진에 아무런 변경 없이 휘발유용으로 설계된 자동차에 사용할 수 있으며(85% 에탄올과 달리), 에탄올보다 주어진 부피당 더 많은 에너지를 제공하며, 휘발유와 거의 비슷하다. 따라서 뷰탄올을 사용하는 차량은 에탄올보다 휘발유와 더 비슷한 연료 소비량을 보일 것이다. 뷰탄올은 또한 경유에 첨가하여 그을음 배출을 줄일 수 있다.[12]

다음 물질의 생산 또는 경우에 따라 사용은 1-뷰탄올에 대한 노출을 초래할 수 있다: 인조피혁, 뷰틸 에스터, 고무 시멘트, 염료, 과일 향료, 래커, 영화 및 사진 필름, 비옷, 향수, 피록실린 플라스틱, 레이온, 안전 유리, 셀락 바니시 및 방수포.[7]

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자연 발생

뷰탄-1-올은 맥주를 포함한 여러 알코올 음료에서 탄수화물 발효의 결과로 자연적으로 발생한다.[13] 포도 브랜디,[14] 와인,[15] 위스키에서 발견된다.[16] 또한 홉,[17] 잭프루트,[18] 열처리 우유,[19] 머스크 멜론,[20] 치즈,[21] 남부 완두콩 씨앗,[22] 밥의 휘발성 성분에서도 검출되었다.[23] 1-뷰탄올은 또한 옥수수유, 목화씨유, 트라이리놀레인, 트라이올레인의 튀김 과정에서 형성된다.[24]

뷰탄-1-올은 "퓨젤 알코올" 중 하나로(독일어로 "나쁜 술"을 의미), 탄소 원자가 두 개 이상이고 물에 상당한 용해도를 가진 알코올을 포함한다.[25] 비록 낮고 가변적인 농도이기는 하지만 많은 알코올 음료의 자연 성분이다.[26][27] 이는 (유사한 퓨젤 알코올과 함께) 심한 숙취의 원인으로 알려져 있지만, 동물 모델 실험에서는 이에 대한 증거가 발견되지 않았다.[28]

1-뷰탄올은 가공 및 인공 향료의 성분으로 사용되며,[29] 달걀 노른자에서 지질이 없는 단백질 추출,[30] 천연 향료 물질 및 식물성 기름 추출, 맥주 제조용 홉 추출물 제조, 축축한 커드 잎 단백질 농축물에서 색소를 제거하는 용매로 사용된다.[31]

대사 및 독성

1-뷰탄올의 급성 독성은 상대적으로 낮으며, 경구 LD50 값은 790–4,360 mg/kg (쥐; 에탄올의 유사 값은 7,000–15,000 mg/kg)이다.[8][32][10] 이는 에탄올과 유사한 방식으로 척추동물에서 완전히 대사된다: 알코올 탈수소효소는 1-뷰탄올을 뷰티르알데하이드로 전환시키고; 이는 다시 알데하이드 탈수소효소에 의해 뷰티르산으로 전환된다. 뷰티르산은 β-산화 경로에 의해 이산화 탄소와 물로 완전히 대사될 수 있다. 쥐에서, 2,000 mg/kg의 경구 투여량 중 0.03%만이 소변으로 배출되었다.[33] 치사량 미만의 용량에서 1-뷰탄올은 에탄올과 유사하게 중추신경계의 중추신경억제제로 작용한다: 쥐를 대상으로 한 한 연구는 1-뷰탄올의 중독 효능이 에탄올보다 약 6배 더 높다는 것을 보여주었는데, 이는 아마도 알코올 탈수소효소에 의한 느린 변형 때문일 수 있다.[34]

기타 위험

액체 1-뷰탄올은 대부분의 유기 용매와 마찬가지로 눈에 극도로 자극적이며; 피부에 반복적으로 접촉하면 자극을 유발할 수 있다.[8] 이는 탈지의 일반적인 영향으로 여겨진다. 피부 과민 반응은 관찰되지 않았다. 호흡기 자극은 매우 높은 농도(>2,400 ppm)에서만 발생한다.[35]

인화점이 35 °C인 1-뷰탄올은 중간 정도의 화재 위험을 나타낸다: 등유 또는 경유보다 약간 더 인화성이 높지만 다른 많은 일반적인 유기 용매보다는 덜 인화성이 높다. 중추신경계에 대한 억제 효과(에탄올 중독과 유사)는 밀폐된 공간에서 1-뷰탄올을 다룰 때 잠재적인 위험이지만, 냄새 역치(0.2–30 ppm)는 신경학적 영향을 미칠 농도보다 훨씬 낮다.[35][36]

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같이 보기

  • 뷰탄올 연료

외부 링크

각주

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